tributyl(2-nitrophenyl)stannane | 79062-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(2-nitrophenyl)stannane
• 英文别名: 2-(tri-n-butylstannyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 79062-30-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Sn
• 分子量: 412.16
• InChiKey: XGQFUVXYDGDHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2-nitrophenyl)stannane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 OC1171,2,3-二氢环戊[B]吲哚-1(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A

  摘要：

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00976-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 六正丁基二锡 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到tributyl(2-nitrophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下芳基卤化物的甲氨酰化、Stille 交叉偶联和一锅两步甲氨酰化/Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701463

文献信息

• Total synthesis of (±)-leuconolam: intramolecular allylic silane addition to a maleimide carbonyl group
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1039/c3sc00056g

  日期：——

  A concise total synthesis of the plant alkaloid (+/-)-leuconolam (1) has been achieved. A regio- and diastereoselective Lewis-acid mediated allylative cyclization was used to establish, simultaneously, two adjacent tetrasubstituted carbon centers. Furthermore, an essential arene cross-coupling to a hindered haloalkene was enabled by the use of a novel 2-anilinostannane.

  已经实现了植物生物碱（+/-）-亮氨酸的简明全合成（1）。区域和非对映选择性的路易斯酸介导的烯丙基环化被用来同时建立两个相邻的四取代的碳中心。此外，通过使用新型的2-苯胺基锡烷可以实现必不可少的芳烃与受阻卤代烯烃的交叉偶联。
• Preparation of Aryltributyltin Having Electron-withdrawing Group by Palladium Catalyzed Reaction of Hexabutylditin with Aryl Iodide
  作者：Masanori Kosugi、Takao Ohya、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3855

  日期：1983.12

  Nitro-, acyl-, and cyanophenyltributyltin can be prepared by the reaction of hexabutylditin with the corresponding aryl iodide in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium.

  可以通过六丁基二锡与相应的芳基碘化物在四烷基（三苯基磷）钯的催化量下反应制备硝基、酰基和氰基苯基三正丁基锡。
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and related tricyclic indoles
  作者：Tricia L. Scott、Nicholas Burke、Grissell Carrero-Martínez、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.052

  日期：2007.1

  Reduction of 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexene-1-ones using palladium on carbon under 1 atm of hydrogen gas at ambient temperature affords 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles in excellent isolated yields. The starting materials were prepared by intermolecular Stille coupling of 2-iodo-2-cyclohexen-1-ones with 2-(tributylstannyl)-1-nitrobenzenes.

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Indolecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Björn Söderberg、Serge Banini、Michael Turner、Aaron Minter、Amanda Arrington

  DOI：10.1055/s-2008-1032208

  日期：2008.3

  Indoles having an ester functionality in the 3-position were prepared from 2-(2-nitrophenyl)propenoic acid derivatives via a palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation using carbon monoxide as the ultimate reducing agent. The starting materials were prepared either by a Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with ethyl 2-(tributylstannyl)-2-propenoate or by vicarious nucleophilic substitution

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。