3-N-acetylaminobenzopyran-4-one | 33533-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-N-acetylaminobenzopyran-4-one
• 英文别名: N-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetamide；3-Acetamino-chromon-(4)；3-acetylamino-chromen-4-one；N-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)acetamide；N-(4-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33533-84-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: UQWDQUUQTMWLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-acetylaminobenzopyran-4-one 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 氢气 、 (S)-C₁₀-BridgePhos 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 生成 N-(4-oxochroman-3-yl)acetamide 、 N-(4-oxochroman-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的 3-Amino-4-Chromones 通过不寻常的动态动力学拆分过程连续不对称氢化

  摘要：

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09266
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-N-acetylaminobenzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的 3-Amino-4-Chromones 通过不寻常的动态动力学拆分过程连续不对称氢化

  摘要：

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09266

文献信息

• Buggle, Katherine; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2764 - 2784
  作者：Buggle, Katherine、Fallon, Bernadette

  DOI：——

  日期：——
• Rh-Catalyzed Sequential Asymmetric Hydrogenations of 3-Amino-4-Chromones Via an Unusual Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Yu Deng、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09266

  日期：2022.11.2

  first time via an unprecedented dynamic kinetic resolution under neutral conditions, providing (S,R)-3-amino-4-chromanols in high yields (up to 98%) with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99.9% ee and 20:1 dr). The mechanistic studies based on control experiments and density functional theory (DFT) calculations suggest that the dynamic kinetic resolution process for the intermediate

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。