1-(2-硝基苯基)-1H-吲唑 | 34602-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-1H-吲唑
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-1H-indazole；1-(2-Nitro-phenyl)-1H-indazol；1-o-Nitrophenyl-1H-indazol；1-{2-nitrophenyl}-1H-indazole；1-(2-nitrophenyl)indazole
• CAS: 34602-67-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: YAFJMTSNMRHSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-1H-吲唑 250.0~270.0 ℃ 、1.73 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到9H-carbazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2-硝基苯基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Allardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 438, p. 17,20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antifungal Activity and Structure-Activity Relationships of Novel 3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic Acid Amides
  作者：Shijie Du、Zaimin Tian、Dongyan Yang、Xiuyun Li、Hong Li、Changqing Jia、Chuanliang Che、Mian Wang、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules20058395

  日期：——

  A series of novel 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amides were synthesized and their activities were tested against seven phytopathogenic fungi by an in vitro mycelia growth inhibition assay. Most of them displayed moderate to excellent activities. Among them N-(2-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)phenyl)-3-(difluoro-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (9m) exhibited higher antifungal

  合成了一系列新型的3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺，并通过体外菌丝体生长抑制试验测试了它们对七种植物病原真菌的活性。他们大多数表现出中等至出色的活动。其中N-（2-（5-溴-1H-吲唑-1-基）苯基）-3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（9m）具有较高的抗真菌活性七种植物病原性真菌要比Boscalid好。用Topomer CoMFA建立了化合物的三维定量构效关系模型。在分子对接中，9m的羰基氧原子可与SDH上的TYR58和TRP173的羟基形成氢键。
• N-Picolinamides as ligands for Ullmann-type C N coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Abdulkhaliq Alawaed、Erik Vik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.017

  日期：2016.5

  N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide as a ligand with Cu2O in Ullmann type CN bond formations between aryl halides and N-heteroaryls in common solvents, such as MeCN, DMF, and DMSO at 82–120 °C has been successfully demonstrated. The ligand is effective when only 4% equiv is used relative to the substrate. The reaction provided the corresponding products in coupling of electron-rich, electron poor, and

  使用N-苯基-2-吡啶甲酰胺-1-氧化物作为Cu 2 O的配体，在普通溶剂（例如MeCN，DMF和DMSO）中于82- ℃下在芳基卤化物和N-杂芳基之间的Ullmann C型N键形成中120°C已被成功证明。当相对于底物仅使用4％当量时，配体是有效的。该反应以良好或非常好的收率提供了富电子，电子贫乏和邻位取代的芳基卤化物（包括邻位芳基氯化物）偶联的相应产物。当邻位时，在苄基位置选择性地优选N-芳基化-卤化物苄基溴化物与一当量的吡唑反应。然而，当使用2.5当量的吡唑时，以非常高的产率实现二-N-芳基化，从而提供了对偶联反应的化学计量控制。
• Synthesis, Antifungal Activity and QSAR of Some Novel Carboxylic Acid Amides
  作者：Shijie Du、Huizhe Lu、Dongyan Yang、Hong Li、Xilin Gu、Chuan Wan、Changqing Jia、Mian Wang、Xiuyun Li、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules20034071

  日期：——

  A series of novel aromatic carboxylic acid amides were synthesized and tested for their activities against six phytopathogenic fungi by an in vitro mycelia growth inhibition assay. Most of them displayed moderate to good activity. Among them N-(2-(1H-indazol-1-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide (3c) exhibited the highest antifungal activity against Pythium aphanidermatum (EC50 = 16.75 µg/mL) and

  合成了一系列新型芳香族羧酸酰胺，并通过体外菌丝体生长抑制试验测试了它们对六种植物病原真菌的活性。他们中的大多数表现出中等至良好的活动。其中，N-(2-(1H-indazol-1-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide (3c) 对 Pythium aphanidermatum (EC50 = 16.75 µg/mL) 和 Rhizoctonia solani (EC50 = 19.19 µg/mL)，与 EC50 值分别为 10.68 和 14.47 µg/mL 的参考化合物啶酰菌胺相比。采用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）建立了化合物活性的三维定量构效关系模型。在分子对接中，
• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。