1-(2,4-dibromophenoxy)propan-2-ol | 1224246-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,4-dibromophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-1-(2,4-dibromophenoxy)-2-propanol；(+/-)1-(2,4-Dibromophenoxy)-2-propanol
• CAS: 1224246-01-8
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: SKLBDTMDPSAYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dibromophenoxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (+/-)-1-[1-(2,4-dibromophenoxy)propan-2-yl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在止痛作用和可能的抗偏头痛活性的芳氧基丙烷的哌嗪子酮和吗啉代衍生物的合成

  摘要：

  摘要模型研究表明，芳基哌嗪（I），芳氧基烷基胺（II），苯基烷基胺（III）和吲哚基烷基胺（VI）可能以相似的方式在5-HT受体上相互作用。对这些结构（I–VI）的检查表明，所有结构均具有芳族部分和末端胺结合位点（Glennon等，J Med Chem 32（8）：1921-1926，1989）。在本研究中一个新的系列aryloxyalkylamines的（4，5，8，和9设计并合成），其中芳族部分是在2,3-，2,4-，2,5-或2,6-位被卤素取代的苯基，而末端胺是N-甲基哌嗪，或吗啉。另外，烷基侧链是乙基，或在α-或β-碳上被甲基取代的乙基。将末端胺与芳氧基的醚氧原子分开的烷基链的长度非常重要，并且两个碳链似乎是最佳的。通过微分析，IR和NMR评估了新化合物的结构。所选化合物的镇痛活性是在实验动物上进行的，相对于阿司匹林，其镇痛活性范围为85–100％。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9316-3
• 作为产物：
  描述：

  二溴苯基缩水甘油醚 在 C₂₃H₃₃N₃Si₂V 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到1-(2,4-dibromophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钒催化环氧化物区域选择性硼氢化反应合成仲醇

  摘要：

  报道了通过由氧化还原活性三联吡啶配体支持的钒( III )二烷基配合物催化的硼氢化反应实现区域选择性环氧化物开环。通过末端环氧化物的有效马尔可夫尼科夫硼氢化反应，以高产率获得仲醇，展示了地球上储量丰富的钒（ III ）络合物的新催化应用。

  DOI：

  10.1039/d3dt01865b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydrogenation of Epoxides to Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03995

  日期：2019.12.6

  A ruthenium(II)-catalyzed highly selective Markovnikov hydrogenation of terminal epoxides to secondary alcohols is reported. Diverse substitutions on the aryl ring of styrene oxides are tolerated. Benzylic, glycidyl, and aliphatic epoxides as well as diepoxides also underwent facile hydrogenation to provide secondary alcohols with exclusive selectivity. Metal-ligand cooperation-mediated ruthenium trans-dihydride

  据报道，钌（II）催化末端环氧化物向仲醇的高选择性马尔科夫尼科夫加氢反应。容许在苯乙烯氧化物的芳基环上的多个取代。苯甲酸，缩水甘油基和脂肪族的环氧化物以及二环氧化物也容易进行氢化，以提供具有独特选择性的仲醇。对于观察到的选择性的起源，设想了金属-配体配合介导的钌-二氢化钌的形成及其反应，该反应涉及氧和环氧化物的较少取代的末端碳。
• Synthesis of piperazino and morpholino derivatives of aryloxypropane with potential analgesic and possible antimigraine activities
  作者：Abdulkhader M. Ismaiel、Laila M. Gad、Salah A. Ghareib、Faida H. Bamanie、Mohamed A. Moustafa

  DOI：10.1007/s00044-010-9316-3

  日期：2011.4

  at the 2,3-, 2,4-, 2,5-, or 2,6-positions by halogens and the terminal amine is N-methylpiperazine, or morpholine. In addition, the alkyl side chain is ethyl, or substituted ethyl at the α- or β-carbon by a methyl group. The length of the alkyl chain that separates the terminal amine from the ether oxygen atom of the aryloxy group is of major importance, and two-carbon chain appears optimal. The structures

  摘要模型研究表明，芳基哌嗪（I），芳氧基烷基胺（II），苯基烷基胺（III）和吲哚基烷基胺（VI）可能以相似的方式在5-HT受体上相互作用。对这些结构（I–VI）的检查表明，所有结构均具有芳族部分和末端胺结合位点（Glennon等，J Med Chem 32（8）：1921-1926，1989）。在本研究中一个新的系列aryloxyalkylamines的（4，5，8，和9设计并合成），其中芳族部分是在2,3-，2,4-，2,5-或2,6-位被卤素取代的苯基，而末端胺是N-甲基哌嗪，或吗啉。另外，烷基侧链是乙基，或在α-或β-碳上被甲基取代的乙基。将末端胺与芳氧基的醚氧原子分开的烷基链的长度非常重要，并且两个碳链似乎是最佳的。通过微分析，IR和NMR评估了新化合物的结构。所选化合物的镇痛活性是在实验动物上进行的，相对于阿司匹林，其镇痛活性范围为85–100％。 图形概要