N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)methyl]ammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)methyl]ammonium chloride
• 英文别名: (5-Ethoxycarbonyl-1-methyl-3-nitropyrrol-2-yl)methyl-bis(2-hydroxyethyl)-methylazanium;chloride
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₆*Cl
• 分子量: 365.814
• InChiKey: MWCGWOLQNLWGCT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)methyl]ammonium chloride 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-N-methyl-N-[(2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)methyl]ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。16.作为烷基化剂甲乙胺的生物还原性前药的硝基芳基甲基季盐。

  摘要：

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，

  DOI：

  10.1021/jm010202l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)methyl]ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。16.作为烷基化剂甲乙胺的生物还原性前药的硝基芳基甲基季盐。

  摘要：

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，

  DOI：

  10.1021/jm010202l