N'-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methylmethanimidamide | 1257533-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methylmethanimidamide
• 英文别名: N-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)-N'-methylmethanimidamide
• CAS: 1257533-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: KNYPOPRYOUDBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 5-氨基-1,3-二苯基哌唑 在 三氯氧磷 作用下， 以97%的产率得到N'-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  由N -1-取代5选择性合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲am衍生物-氨基吡唑类与新型Vilsmeier型试剂

  摘要：

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.002

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of N,N-disubstituted-N′-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides
  作者：Kaung-Min Cheng、Yu-Ying Huang、Jiann-Jyh Huang、Kimiyoshi Kaneko、Masayuki Kimura、Hiroyuki Takayama、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.133

  日期：2010.11

  A series of N,N-disubstituted-N'-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides was synthesized by a newly developed microwave reaction and their antiproliferative activities were evaluated. Microwave irradiation of 5-amino-1,3-disubstituted pyrazoles with various amide solvents in the presence of POCl(3) provided the corresponding 2a-2k, 3a-3c, and 4a-4f in good to excellent yields. The obtained methnimidamides were tested against NCI-H661, NPC-TW01, and Jurkat cancer cell lines and the results indicated that compounds 2d and 2e were the most potent with IC(50) values in low micromolar range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.