1-溴-4-(1-氟乙基)苯 | 159298-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1-氟乙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-fluoroethyl)benzene
• CAS: 159298-87-0
• 化学式: C₈H₈BrF
• 分子量: 203.054
• InChiKey: DSUJAJAXIXMOKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-氟乙基)苯 在 双苯磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到1-(4-溴苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 CH 键与 N-氟苯磺酰亚胺的官能化：氧化还原缓冲液和布朗斯台德碱促进从 CN 到 CF 键的形成。

  摘要：

  据报道，铜催化剂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）结合可通过 C-N 偶联将苄基 C-H 键功能化为相应的苄基磺酰亚胺。在这里，我们报告了一种与 NFSI 密切相关的 Cu 催化方法，该方法导致 C-F 耦合。这种选择性的转变源于反应条件（Cu/配体比、温度、碱的添加）的变化，并且进一步受益于在反应中加入 MeB(OH) 2。MeB(OH) 2在反应中充当“氧化还原缓冲剂”，负责拯救失活的 Cu(II) 以继续促进氟化反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02239
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)丙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 disodium hydrogenphosphate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 以61 %的产率得到1-溴-4-(1-氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的脱羧亲核氟化

  摘要：

  在此，我们提出了用银催化剂对羧酸进行脱羧亲核氟化。该策略使得能够在温和条件下合成无数多样且有价值的氟化基序，表现出良好的官能团耐受性和后期官能化的实用性。与传统的亲电氟化相比，这种亲核方法利用更容易获得的亲核氟化试剂，在成本效益、广泛的底物范围和官能团兼容性方面具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01185

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• Manganese(III) 5,15-diazaporphyrins: Synthesis, properties, and catalytic use for benzylic C–H fluorination
  作者：Shiho Mori、Tsubasa Nishimura、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1142/s1088424621500887

  日期：2021.10

  promising method for the synthesis of organofluorine compounds. Manganese porphyrins have been extensively investigated as catalysts in the fluorination of saturated sp3 C–H bonds. Recently, we have found that iron(III) 5,15-diazaporphyrins, which are porphyrin analogues with imine-type sp2-hybridized nitrogen atoms at the meso-positions, showed high catalytic performance in the oxidation of sp3 C–H bonds

  sp 3 C-H键的氟化作为一种​​有前途的有机氟化合物合成方法引起了相当大的关注。锰卟啉作为催化剂在饱和 sp 3 C-H 键的氟化中得到了广泛的研究。最近，我们发现铁(III) 5,15-二氮杂卟啉是一种卟啉类似物，具有亚胺型 sp 2杂化氮原子。中观-位置，在sp 3 C-H键的氧化中显示出高催化性能。在这里，我们公开了锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉的合成、结构和电子特性。我们还展示了氯锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉对苄基氟化的催化作用。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Benzylic C-H Fluorination by Fluoride Ions
  作者：Wei Liu、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201301097

  日期：2013.6.3

  An efficient protocol for the selective fluorination of benzylic CH bonds is described. The process is catalyzed by manganese salen complexes and uses nucleophilic fluorine sources, such as triethylamine trihydrofluoride and KF. Reaction rates are sufficiently high (30 min) to allow adoption for the incorporation of 18F fluoride sources for PET imaging applications.

  描述了一种有效的苄基CH键选择性氟化的方案。该方法由锰塞伦络合物催化，并使用亲核氟源，例如三乙胺三氟化氢和KF。反应速率足够高（30分钟），可允许将18 F氟化物源用于PET成像应用。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIRECT RADIOACTIVE LABELING OF BIO-ACTIVE MOLECULES AND BUILDING BLOCKS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU MARQUAGE RADIOACTIF DIRECT DE MOLÉCULES ET DE BLOCS DE CONSTRUCTION BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015134467A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods of direct radioactive labeling a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of carrier-free 18F fluorination of a carbon containing compound mediated by manganese salen complexes or manganese porphyrin complexes comprising weakly coordinated anions as axial ligands are provided. Methods of "dry-down" free radioactive labeling of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The radioactively labeled products of the methods are provided.

  提供了一种直接对含有sp3 C-H键的碳化合物进行放射性标记的方法。提供了一种通过锰沙伦配合物或锰卟啉配合物介导的无载体18F氟化碳化合物的方法，其中配合物包含弱配位的阴离子作为轴向配体。提供了一种对含有sp3 C-H键的碳化合物进行“干燥”自由放射性标记的方法。提供了这些方法的放射性标记产物。