3-phenylbicyclo<1.1.0>butanecarbonitrile | 30494-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbicyclo<1.1.0>butanecarbonitrile
• 英文别名: 3-phenylbicyclo[1.1.0]butane-1-carbonitrile；3-phenyl-1-bicyclobutanecarbonitrile；3-Phenyl-1-bicyclobutan-nitril
• CAS: 30494-27-0
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: MSSORKFPIJULSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  284.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbicyclo<1.1.0>butanecarbonitrile 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 四氯乙烯 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects in 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a031
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙-1-烯-2-基苯 在 三溴甲烷 、 甲基锂 、 溴棕三甲铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-phenylbicyclo<1.1.0>butanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷-1-腈的氢磷酸化

  摘要：

  双环[1.1.0]丁腈与膦硼烷和亚磷酸酯的亚磷酸化提供了新的环丁基-P衍生物。该反应通常有利于顺式-非对映异构体，并且腈可被还原并转化为其他官能团，从而使得能够制备由于其与可扭转延展但空间受限的环丁烷骨架的连接而进入新的构象空间的二齿配体。使用双齿膦-亚磷酸酯配体的对氢苯丙氨酸的对映选择性氢化说明了新制备的支架的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02051

文献信息

• Synthesis and polymerization of 1-bicyclobutanecarbonitriles
  作者：Henry Kingston Hall、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja、William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00730a021

  日期：1971.1
• Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 836 - 840
  作者：Razin, V. V.、Vasin, V. A.、Ogloblin, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• RAZIN V. V.; VASIN V. A.; OGLOBLIN K. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 5, 953-958
  作者：RAZIN V. V.、 VASIN V. A.、 OGLOBLIN K. A.

  DOI：——

  日期：——
• APPLEQUIST, D. E.;RENKEN, T. L.;WHEELER, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4985-4995
  作者：APPLEQUIST, D. E.、RENKEN, T. L.、WHEELER, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrophosphination of Bicyclo[1.1.0]butane-1-carbonitriles
  作者：John A. Milligan、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02051

  日期：2016.9.2

  and converted to other functional groups, thus enabling the preparation of bidentate ligands that access new conformational space by virtue of their attachment to the torsionally malleable but sterically restrictive cyclobutane scaffold. The enantioselective hydrogenation of dehydrophenylalanine using a bidentate phosphine–phosphite ligand illustrates the synthetic utility of the newly prepared scaffold

  双环[1.1.0]丁腈与膦硼烷和亚磷酸酯的亚磷酸化提供了新的环丁基-P衍生物。该反应通常有利于顺式-非对映异构体，并且腈可被还原并转化为其他官能团，从而使得能够制备由于其与可扭转延展但空间受限的环丁烷骨架的连接而进入新的构象空间的二齿配体。使用双齿膦-亚磷酸酯配体的对氢苯丙氨酸的对映选择性氢化说明了新制备的支架的合成效用。