[3-(trifluoromethyl)hept-1-en-2-yl]benzene | 1380233-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(trifluoromethyl)hept-1-en-2-yl]benzene
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)hept-1-en-2-ylbenzene；3-(trifluoromethyl)hept-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1380233-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃
• 分子量: 242.284
• InChiKey: GWGWWMCMNHNXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl vinyl triflate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [3-(trifluoromethyl)hept-1-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095

文献信息

• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Copper Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Oscar Galicia-López、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201707

  日期：2012.7.9

  Branched allylic CF3 products are accessible by copper‐catalyzed trifluoromethylation of allylsilanes with the Togni reagent I. The silyl group is critical to control the outcome of this reaction because in its absence, a product of addition between the alkene and the Togni reagent is formed preferentially. The reaction is inhibited with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) and is likely to

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。
• Mechanistic study on a unique SN2′-type reaction of allylic alcohols with organolithium reagent accelerated by a proximal trifluoromethyl group
  作者：Hiromichi Egami、Yoshihiko Usui、Shintaro Kawamura、Ryo Shimizu、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.024

  日期：2015.11

  We previously found that treatment of (Z)-trifluoromethylated-2-aryl allylic alcohols with organolithium provided the SN2′-type product through CO bond cleavage. Interestingly, no additive was required to enhance the nucleophilicity of the organolithium, and the free hydroxyl group served as a leaving group. The mechanistic studies of the unique transformation indicated that chelation of alkoxide and

  我们先前发现，用有机锂处理（Z）-三氟甲基化-2-芳基烯丙基醇可通过C O键断裂提供S N 2'型产物。有趣的是，不需要添加剂来增强有机锂的亲核性，并且游离羟基用作离去基团。独特转化的机理研究表明，三氟甲基的醇盐和氟与锂离子的螯合在控制反应性和选择性方面起着至关重要的作用。此外，理论研究也支持这种解释。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Allylsilanes
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201201095

  日期：2012.5.7

  CF3 on C: Trifluoromethylation of allylsilane derivatives was accomplished through the use of CuI and Togni's reagent (1) under mild conditions. The reaction of allylsilanes without a substituent in the 2‐position gave vinylsilane derivatives, while 2‐substituted allylsilanes afforded desilylated products. The utility of the products was demonstrated through their further transformation.

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。