(8E,10E)-8,10-Dodecadienyl-(tetrahydro-2-pyranyl)ether | 37935-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (8E,10E)-8,10-Dodecadienyl-(tetrahydro-2-pyranyl)ether
• 英文别名: 2-(((8E,10E)-Dodeca-8,10-dien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(8E,10E)-dodeca-8,10-dienoxy]oxane
• CAS: 37935-49-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: PDBJRNWOKYKKQY-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E)-8,10-Dodecadienyl-(tetrahydro-2-pyranyl)ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式-8-反式-10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXIV。共轭不饱和鳞翅目信息素及其类似物的合成

  摘要：

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811205
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 calcium hydride 、 碘 、 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (8E,10E)-8,10-Dodecadienyl-(tetrahydro-2-pyranyl)ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  [FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE

  摘要：

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。

  公开号：

  WO2015176020A1

文献信息

• SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20160108436A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。
• Synthesis of pheromones and related materials via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11155505B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了通过基于过渡偏合成的合成路线制备烯烃（包括 8-和 11-不饱和单烯和多烯）的方法。方法中的偏合成反应由过渡金属催化剂催化，包括钨基、钼基和钌基催化剂。这些烯烃包括一些农业应用中有用的昆虫信息素。
• A new diene synthesis via organopalladium chemistry
  作者：Barry M. Trost、Joseph M. Fortunak

  DOI：10.1021/ja00528a056

  日期：1980.4
• Popovici, Nicolae, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 3, p. 221 - 224
  作者：Popovici, Nicolae

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dodeca-8e, 10e-dien-1-ol ? the sex pheromone ofLaspeyresia pomonella via the acetolysis of 4-propenyl-1,3-dioxane
  作者：F. A. Shakova、V. V. Zorin、R. R. Musavirov、M. G. Safarov、R. R. Muslukhov、R. Ya. Kharisov、G. Yu. Ishmuratov、D. L. Rakhmankulov

  DOI：10.1007/bf01372619

  日期：1996.7