(4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)benzene | 104798-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-Phenyl-4,4,4-trifluoro-1-butene；4,4,4-trifluorobut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 104798-41-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: QBFIGMKLKARQEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4,4,4-trifluoro-3-methylbut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl vinyl triflate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095

文献信息

• Expanded Scope of the Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins Catalyzed by Iridium Complexes with Phosphite-Thiazoline Ligands
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201300189

  日期：2013.8

  We have replaced the oxazoline group with a thiazoline moiety in one of the most successful of the phosphite–oxazoline ligand families for the Ir‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. A small but structurally important library of Ir phosphite–thiazoline precatalysts (Ir‐L1–L2 a–e) has been developed by changing the substituents/configurations at the biaryl phosphite group. We

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。
• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Copper Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Oscar Galicia-López、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201707

  日期：2012.7.9

  Branched allylic CF3 products are accessible by copper‐catalyzed trifluoromethylation of allylsilanes with the Togni reagent I. The silyl group is critical to control the outcome of this reaction because in its absence, a product of addition between the alkene and the Togni reagent is formed preferentially. The reaction is inhibited with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) and is likely to

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。
• Trifluoromethylation of aromatic alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis: Direct conversion of alkenes to 3-trifluoromethyl-1-propenyl and 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl derivatives
  作者：Masashi Asano、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.020

  日期：2015.11

  irradiation has been developed. A Ru photocatalyst, [Ru(bpy)3](PF6)2 (bpy = 2,2′-bipyridine), is useful for the present trifluoromethylation and preferable formation of 3-trifluoromethyl-1-propenyl derivatives is observed. Use of an excess amount of Umemoto's reagent readily induces double trifluoromethylation of electron-rich alkenes, resulting in 1,3-bis(trifluoromethyl)-1-propenyl skeleton.

  已经开发了使用梅本试剂作为CF 3源在可见光照射下光氧化还原催化的烯烃的三氟甲基化。Ru光催化剂[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2（bpy = 2,2'-联吡啶）可用于本发明的三氟甲基化，并且观察到优选形成3-三氟甲基-1-丙烯基衍生物。使用过量的梅本试剂很容易引起富电子烯烃的双三氟甲基化，从而形成1,3-双（三氟甲基）-1-丙烯基骨架。
• [EN] SALTS OF INDAZOLE DERIVATIVE AND CRYSTALS THEREOF<br/>[FR] SELS DE DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET LEURS CRISTAUX
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2018097273A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides salts of (E)-N,N-dimethyl-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-trifluoro-1-(3-fluoro-1H-indazol-5-yl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)pyridin-2-yl)oxy)ethyl)amino)but-2-enamide represented by the formula I and acids, and crystals thereof, possessing a potential to be used as drug substance in pharmaceuticals.

  本发明提供了(E)-N,N-二甲基-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-三氟-1-(3-氟-1H-吲唑-5-基)-2-苯基丁-1-烯-1-基)吡啶-2-基)氧基)乙基)氨基)丁-2-烯酰胺的盐，以及具有潜力用作制药中药物物质的酸和晶体。
• Photoredox‐Catalyzed Selective Synthesis of Allylic Perfluoroalkanes from Alkenes
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、F. Bourdreux、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.202002046

  日期：2020.8.12

  We report herein a novel photoredox‐catalyzed synthesis of allylic trifluoromethanes. The use of sulfilimino iminium as a source of trifluoromethyl radicals proves crucial to achieving high selectivity. Importantly, both styrene derivatives and unactivated alkenes are for the first time suitable partners for this process. The mild reaction conditions are compatible with a variety of functional groups

  我们在这里报告了一种新型的光氧化还原催化的烯丙基三氟甲烷合成。证明使用硫基氨基亚胺作为三氟甲基自由基的来源对于实现高选择性至关重要。重要的是，苯乙烯衍生物和未活化的烯烃都首次是该方法的合适的伙伴。温和的反应条件与各种官能团相容。显着地，该方法易于扩展至其他全氟烷基（R F＝ CFCl 2，CF 2 Br，C 4 F 9）。还提供了广泛的力学研究。