α-(α-styryl)-δ-valerolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(α-styryl)-δ-valerolactone
• 英文别名: 3-(1-Phenylethenyl)oxan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AFMNPUNPZJSWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-(三甲基甲硅烷基氧基)-2H-吡喃 、 1-phenyl vinyl triflate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 α-(α-styryl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481

文献信息

• 4(R)-substituierte 6(S)-Phenoxymethyl-, 6(S)-beta-Phenyläthyl- und 6(S)-beta-Styryl-tetrahydropyran-2-one, ein hochstereoselektives Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0244833A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  4(R)-substituierte 6(S)-Phenyloxymethyl-6(S)-ß-Phenyläthyl-und 6(S)-ß-Styryl-tetrahydropyran-2-one der allgemeinen Formel V worin R7, R8 und A die angegebenen Bedeutungen haben, sowie die entsprechenden offenkettigen Hydroxycarbonsäuren, deren pharmakologisch verträgliche Salze und Ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Außerdem werden neue α,β-ungesättigte Lactone für die Herstellungen der Verbindungen der Formel V beschrieben.

  通式 V 的 4(R)-取代的 6(S)-苯氧基甲基-6(S)-ß-苯乙基-和 6(S)-ß-苯乙烯基-四氢吡喃-2-酮 中 R7、R8 和 A 所具有的含义，以及相应的开链羟基羧酸、它们的药理上可接受的盐和酯，描述了这些化合物的制备工艺、它们作为药物和药物制剂的用途。此外，还介绍了用于制备式 V 化合物的新型 α、β-不饱和内酯。
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。