(2S,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 139757-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 139757-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: LUKNPLGKZJKOPN-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-二-O-乙酰基-3-C-硝基-2-烯吡喃糖苷衍生物的制备及其硼氢化氘钠的还原

  摘要：

  摘要制备了具有构象柔性的标题化合物，并用硼氢化氘钠还原。氘代离子仅从异头甲氧基的相反侧进攻。然而，采用0H5构象的相应4,6-O-亚苄基-β-d-苏--2-庚吡喃糖苷衍生物的类似还原反应的立体选择性极低，这表明4,6-二乙酸酯的还原反应具有β-d-苏氨酸构型不是由稳定的0H5构象产生的，而是由不稳定的（（5 H 0）构象）产生的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00341-x

文献信息

• Photoaddition reactions of 3-nitro-2-enopyranoside derivatives in 1,3-dioxolane
  作者：Tohru Sakakibara、Aya Takaide、Akinori Seta

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84075-4

  日期：1992.3

  Abstract Irradiation of 3-nitro-2-enopyranoside derivatives having α- d -erythro, β- d -hreo, and α- d -threo configurations in 1,3-dioxolane afforded adducts in moderate yields. Structural assignment of the adducts, including conformational analyses of the 1,3-dioxolanyl moiety, were performed.

  摘要在1，3-二氧戊环中辐射具有α-d-赤型，β-d-hreo和α-d-苏型构型的3-硝基-2-烯吡喃糖苷衍生物可得到中等收率的加合物。进行了加合物的结构分配，包括1,3-二氧戊环基部分的构象分析。