phenyl fluorovinyl sulfone | 114969-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl fluorovinyl sulfone
• 英文别名: (1-fluoroethenyl)phenylsulfane dioxide；1-(benzenesulfonyl)-1-fluoroethene；1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)ethylene；1-fluoro-1-benzenesulfonylethylene；(1-fluorovinylsulfonyl)benzene；phenyl (1-fluorovinyl)sulfone；1-Fluorovinyl phenyl sulfone；1-fluoroethenylsulfonylbenzene
• CAS: 114969-03-8
• 化学式: C₈H₇FO₂S
• 分子量: 186.207
• InChiKey: RHJXCDAUJAIZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl fluorovinyl sulfone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  通过（氟乙烯基）锡烷的立体定向合成1-氟烯烃和明确的NMR方法确定氟烯烃的几何形状

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00911-q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯基亚砜 在 三氯化锑 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl fluorovinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Addition of .alpha.-oxy radicals to 1-fluoro-1-phenylsulfonylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a081

文献信息

• 手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN110483272B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。
• Tropane derivatives and method for their synthesis
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I) wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification are described, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.

  公式（I）的化合物，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及包括公式（I）的化合物的药物组合物，以及描述了制备和使用公式（I）化合物的方法。
• Identification of 4-Substituted 1,2,3-Triazoles as Novel Oxazolidinone Antibacterial Agents with Reduced Activity against Monoamine Oxidase A
  作者：Folkert Reck、Fei Zhou、Marc Girardot、Gunther Kern、Charles J. Eyermann、Neil J. Hales、Rona R. Ramsay、Michael B. Gravestock

  DOI：10.1021/jm0400810

  日期：2005.1.1

  Oxazolidinones represent a new and promising class of antibacterial agents. Current research in this area is mainly concentrated on improving the safety profile and the antibacterial spectrum. Many oxazolidinones, including linezolid (marketed as Zyvox), are inhibitors of monoamine oxidase A (MAO-A), which presents an undesired side effect. Recently, it was found that the 1,2,3-triazole is a good replacement

  恶唑烷酮代表一类新的有希望的抗菌剂。目前在该领域的研究主要集中在改善安全性和抗菌谱上。许多恶唑烷酮，包括利奈唑胺（以Zyvox销售），都是单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制剂，具有不良的副作用。最近，发现1,2,3-三唑是恶唑烷酮中常规乙酰胺官能团的良好替代品。我们现在公开的发现是，在4位上带有取代基（如甲基，小取代的甲基，溴或线性（sp杂化）基团）的1,2,3-三唑（化合物如5、16、19和21 ）是在检测限内对MAO-A活性降低或没有活性的良好抗菌剂。该结果对于开发具有改善的安全性的恶唑烷酮特别有希望。可以在对接至MAO-A / MAO-B同源性模型的基础上合理化MAO-A SAR。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。
• Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of chiral sulphinylethenes with 1-methyl-3-oxido-pyridinium and some nitrones
  作者：Tamiko Takahashi、Akihito Fujii、Jun Sugita、Toru Hagi、Kazuyoshi Kitano、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80034-8

  日期：1991.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulphoxide 1 with 1-methyl-3-oxidopyridinium 6 proceeded in a diastereoselective manner to afford the exo and endo cycloadducts 11a,b and 12a in 36%, 7% and 29% yield, respectively. The absolute configuration of 11a was determined by its transformation to (1S)-(−)-2α-tropanol (−)-15. Attempts to the cycloaddition of the sulphinylethenes 17–19 with

  （的1,3-偶极环加成- [R（+） - - ）对甲苯基乙烯基砜1与1-甲基-3- oxidopyridinium 6以非对映选择性方式进行，得到外切和内切cycloadducts 11A，B和12A在36％ ，分别为7％和29％的收率。11a的绝对构型是通过将其转变为（1 S）-（-）-2α-异丙醇（-）- 15来确定的。在几种条件下，未成功地将亚吡啶基17-19与吡啶鎓6环加成。亚砜20的反应用1-氧化吡咯啉与21分离得到产物的不可分离的混合物。用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物22对20进行环加成，得到大约4个加合物的混合物。90％的产率。对于内环加成，实现了高水平的非对映选择性，从而以33％的分离产率提供了加合物23。通过单晶X射线衍射研究确认了23的绝对构型。基于产物的绝对构型，讨论了反应的立体化学过程。