(Z)-4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 61365-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-((Z)-2-methoxy-benzylidene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one；Isoxazol-5(4H)-one, 3-methyl-4-(2-methoxybenzylidene)-；(4Z)-4-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 61365-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WCVBPLSMUZZOOE-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 (Z)-4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以72%的产率得到(1'S,2'S,3'R,8a'R)-1'-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-3'-phenyl-3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,5H-spiro[isoxazole-4,2'-naphthalene]-5,6'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环2,4-二烯酮的区域和非对映异构体[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03598
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z)-4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot and Three-Component Synthesis of isoxazol-5(4H)-one Derivatives in the presence of Citric Acid

  摘要：

  在这种情况下，已在水相中以柠檬酸作为催化剂完成了3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4H)-酮的一锅三组分合成。产物以高产率（70-90%）和便捷的反应时间（5-24小时）获得。

  DOI：

  10.13005/ojc/320317