3-(benzyloxycarbonyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone | 190079-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone
• 英文别名: benzyl 2-oxo-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Benzyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 190079-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 385.441
• InChiKey: YMWKLCMPYRMXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aRS,8SR,8aSR)-8a-(benzyloxycarbonyl)-8-methoxy-1,6-dioxo-2-(p-toluenesulfonyl)-perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00317-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Alstoscholarisines A–E，单萜吲哚生物碱的合成及其对神经干细胞的调节作用

  摘要：

  已开发出一种多样化的合成策略，用于立体选择性合成alstoscholarisines A–E，单萜类吲哚生物碱，它们是成年神经元干细胞的调节剂。关键步骤包括将吲哚-2-乙酸甲酯烯醇酯的分子间迈克尔加成至α，β-不饱和N-磺酰内酰胺，以形成生物碱的C15，C16键。该策略的其他特征包括：选择性地部分还原中间N-磺酰内酰胺，然后环化成桥联的缩醛胺系统，这是所有五种生物碱的关键前体，以及使用烯丙基作为掩盖的醛当量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00889

文献信息

• Diels-Alder reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones. Preparation of partially reduced cis-isoquinolones and cis-3,4-disubstituted piperidines
  作者：Núria Casamitjana、Angela Jorge、Carles G. Pérez、Joan Bosch、Enric Espinosa、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00280-3

  日期：1997.3

  The Diels-Alder reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones with a variety of diversely substituted butadienes to give partially reduced isoquinolones is reported. Reductive ozonolysis of the resulting octahydroisoquinolones gave cis-3,4-disubstituted piperidines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones
  作者：Núria Casamitjana、Virginia López、Angela Jorge、Joan Bosch、Elies Molins、Anna Roig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00317-3

  日期：2000.6

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Alstoscholarisines A–E, Monoterpene Indole Alkaloids with Modulating Effects on Neural Stem Cells
  作者：Jeremy D. Mason、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00889

  日期：2018.6.1

  A divergent synthetic strategy has been developed for stereoselective total syntheses of alstoscholarisines A–E, monoterpenoid indole alkaloids which are modulators of adult neuronal stem cells. A pivotal step includes an intermolecular Michael addition of an indole-2-acetic acid methyl ester enolate to an α,β-unsaturated N-sulfonyllactam to form the C15, C16 bond of the alkaloids. Other features of

  已开发出一种多样化的合成策略，用于立体选择性合成alstoscholarisines A–E，单萜类吲哚生物碱，它们是成年神经元干细胞的调节剂。关键步骤包括将吲哚-2-乙酸甲酯烯醇酯的分子间迈克尔加成至α，β-不饱和N-磺酰内酰胺，以形成生物碱的C15，C16键。该策略的其他特征包括：选择性地部分还原中间N-磺酰内酰胺，然后环化成桥联的缩醛胺系统，这是所有五种生物碱的关键前体，以及使用烯丙基作为掩盖的醛当量。