4-(10,13-Dimethyl-1,3,7,12-tetrakis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester | 111945-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(10,13-Dimethyl-1,3,7,12-tetrakis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 111945-03-0
• 化学式: C₃₇H₇₄O₆Si₄
• 分子量: 727.333
• InChiKey: NSPWFCYVNJGODS-AGSLXPHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1beta,3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-1,3,7,12-四羟基胆烷-24-酸 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(10,13-Dimethyl-1,3,7,12-tetrakis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890

文献信息

• Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.
  作者：MASAHIKO TOHMA、REIJIRO MAHARA、HIROMI TAKESHITA、TAKAO KUROSAWA、SHIGEO IKEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2890

  日期：——

  1β-Hydoxylated lithocholic (10a), deoxycholic (10b), chenodeoxycholic (10c) and cholic (10d) acids were synthesized from the corresponding bile acid methyl esters (1a-d) as starting materials. The Δ1-unsaturated ketones (6a, e-g) were prepard from the 3-oxo bile acid esters (2a-d) via reductive debromination of their 2, 4-dibromides (3a, e-g) with chromous acetate and dehydrobromination with lithium carbonate-lithium bromide, and oxidized with alkaline hydrogen peroxide to give the 1β-2β-epoxyketones (7a, e-g). Reductive cleavage of the epoxides (7a, e-g) and subsequent reduction with sodium borohydride afforded the 1β, 3α-dihydroxy compounds (9a, e-g), which were hydrolyzed to the 1β-hydroxylated bile acids (10a-d). 1β, 3α, 12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid (10b) was identified in the urine of healthy men and patients with kidney disease by gas chrmatography-mass spectrometric analysis. Novel 1β, 3α, 7α-trihydroxy-(10c) and 1β, 3α, -7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids (10d) were detected in human meconium.

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-