6-异硫代氰酰基己酸甲酯 | 16424-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-异硫代氰酰基己酸甲酯
• 英文名称: Methyl 6-Isothiocyanatohexanoate
• CAS: 16424-87-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD02712919
• 分子量: 187.263
• InChiKey: ARBFBXWBDZCPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.101 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-异硫代氰酰基己酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.21h， 生成 N-hydroxy-6-(2-(bis(pyridin-2-yl)methylidene)hydrazin-1-ylthiocarbonylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  一种含有缩氨基硫脲/缩氨基脲结构的化合物、其制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明属于药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一类含有缩氨基硫脲/缩氨基脲结构的化合物、其制备方法及医药用途。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，可以作为HDACs抑制剂，具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中。生物活性测试结果表明，该类化合物具有抗肿瘤及抗肿瘤MDR作用，其活性显著高于阳性对照物。

  公开号：

  CN111533673B
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到6-异硫代氰酰基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  多功能合成2'-氨基-2'-脱氧尿苷衍生物，带有带有反应性末端官能团的带有2'-氨基的连接基

  摘要：

  在与由氨基酸或α，ω-二氨基烷烃制得的异硫氰酸酯反应中，已成功将2,2'-脱水尿苷转化为合适的2'-氨基-2'-脱氧尿苷衍生物。在碱性条件下，将最初形成的恶唑烷-2-硫酮环裂解成相应的2'-氨基（取代）-2'-脱氧尿苷衍生物。在连接到2'-氨基的取代基中实现的附加末端官能团允许进一步修饰，例如荧光团部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.061

文献信息

• Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids
  作者：Jianbo Liu、Matthew F.L. Parker、Sinan Wang、Robert R. Flavell、F. Dean Toste、David M. Wilson

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.005

  日期：2021.8

  frequently found in pharmaceutical compounds. To date, there is no strategy for synthesizing N-trifluoromethyl amides from abundant organic carboxylic acid derivatives, which are ideal starting materials in amide synthesis. Here, we report the synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acid halides and esters under mild conditions via isothiocyanates in the presence of silver fluoride at room temperature

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。
• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Discovery of thiosemicarbazone-containing compounds with potent anti-proliferation activity against drug-resistant K562/A02 cells
  作者：Xiaoke Gu、Xin Li、Mingyu Guan、Chunyu Jiang、Qinghua Song、Nan Sun、Yueting Zou、Qingqing Zhou、Jing Chen、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127638

  日期：2020.12

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle to successful chemotherapy for leukemia. In this study, a series of thiosemicarbazone-containing compounds (4a-b, 7a-q) were synthesized. Biological evaluation showed that the most active compound 7e displayed potent anti-leukemia activity against P-gp overexpressing drug-resistant K562/A02 cells, with an IC₅₀ value of 0.44 μM. Notably, compound 7e exhibited a selective killing effect on K562/A02 cells by dose-dependently increasing the intracellular levels of reactive oxygen species (ROS), thus exerting a potential collateral sensitivity (CS)-promoting effect in vitro. Moreover, compound 7e could inhibit HDAC1 and HDAC6, and induce the apoptosis of K562/A02 cells by increasing the expression of Bax, decreasing Bcl-2 protein level, and promoting the cleavage of caspase-3 and PARP, respectively. Overall, 7e may be a potential anti-cancer agent against drug-resistant myelogenous leukemia.
• Gonda, Jozef; Kristian, Pavol; Mikler, Lubomir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 112 - 117
  作者：Gonda, Jozef、Kristian, Pavol、Mikler, Lubomir

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acids. VI. Preparation and Chemistry of ι-Carbalkoxyalkyl Isothiocyanates
  作者：D. L. Garmaise、R. Schwartz、A. F. McKay

  DOI：10.1021/ja01546a035

  日期：1958.7