(S)-N-(perfluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1021188-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(perfluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1021188-17-9
• 化学式: C₁₁H₉F₅N₂O
• 分子量: 280.197
• InChiKey: QACVCVKUWCBPRE-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(perfluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction: Dependence of the Catalyst on Sterics, Hydrogen Bonding, and Reinforced Chirality

  摘要：

  From a systematic investigation involving the synthesis of a series of catalysts and screening studies, the organocatalyst 16, which is sterically hindered, contains a strong hydrogen-bonding site, and is endowed with reinforced chirality, is shown to promote the Biginelli cyclocondensation of aromatic as well as aliphatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea in a remarkably high enantioselectivity (ee ca. 94-99%).

  DOI：

  10.1021/jo101717m
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 对氟苯甲醛 在 (S)-N-(perfluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 72.75h， 以76%的产率得到(S)-2-[(R)-hydroxyl(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-芳基脯氨酰胺作为具有增强酸度的有机催化剂在常见有机溶剂中的高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应

  摘要：

  已经合成了一系列具有增加的 NH 酸度和空间拥挤的 N-芳基脯氨酰胺 1-8，并探索了其对对映选择性醛醇反应的催化活性。在含有 10 mol% TFA 的 DMF 中，发现所有芳基酰胺都能催化环己酮和各种亲电子醛之间的反应，导致醛醇的产率超过 90%，对映选择性大于 95%。与所有其他 N-芳基酰胺 1-7 相比，发现全氟苯基催化剂 8 在广泛的底物范围内表现最佳。结果表明，8 确实可以在高度非极性以及极性溶剂（包括盐水）中使用，以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高收率醛醇。对于不含额外立体中心和氢键位点的脯氨酰胺，对 8 观察到的结果是迄今为止报道的最好的结果之一。7 和 8 的分子结构，通过 X 射线晶体学确定并被认为反映了最稳定的构象，揭示了 N-芳环构象的显着差异；在 7 的情况下，芳环表现出与酰胺官能团共面的趋势，而在 8 的情况下，全氟苯环相对于官能团的酰胺平面几乎垂直扭曲。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800960

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Aldol Reactions in Common Organic Solvents Using<i>N</i>-Arylprolinamides as Organocatalysts with Enhanced Acidity
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.200800960

  日期：2008.12.29

  steric crowding has been synthesized and its catalytic activity explored for enantioselective aldol reactions. In DMF containing 10 mol-% of TFA, all arylamides are found to catalyze the reaction between cyclohexanone and a variety of electrophilic aldehydes leading to aldols in excess of 90 % yield and >95 % enantioselectivity. The perfluorophenyl catalyst 8 is found to perform best with a broad substrate

  已经合成了一系列具有增加的 NH 酸度和空间拥挤的 N-芳基脯氨酰胺 1-8，并探索了其对对映选择性醛醇反应的催化活性。在含有 10 mol% TFA 的 DMF 中，发现所有芳基酰胺都能催化环己酮和各种亲电子醛之间的反应，导致醛醇的产率超过 90%，对映选择性大于 95%。与所有其他 N-芳基酰胺 1-7 相比，发现全氟苯基催化剂 8 在广泛的底物范围内表现最佳。结果表明，8 确实可以在高度非极性以及极性溶剂（包括盐水）中使用，以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高收率醛醇。对于不含额外立体中心和氢键位点的脯氨酰胺，对 8 观察到的结果是迄今为止报道的最好的结果之一。7 和 8 的分子结构，通过 X 射线晶体学确定并被认为反映了最稳定的构象，揭示了 N-芳环构象的显着差异；在 7 的情况下，芳环表现出与酰胺官能团共面的趋势，而在 8 的情况下，全氟苯环相对于官能团的酰胺平面几乎垂直扭曲。
• Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction: Dependence of the Catalyst on Sterics, Hydrogen Bonding, and Reinforced Chirality
  作者：Satyajit Saha、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/jo101717m

  日期：2011.1.21

  From a systematic investigation involving the synthesis of a series of catalysts and screening studies, the organocatalyst 16, which is sterically hindered, contains a strong hydrogen-bonding site, and is endowed with reinforced chirality, is shown to promote the Biginelli cyclocondensation of aromatic as well as aliphatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea in a remarkably high enantioselectivity (ee ca. 94-99%).