(E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-7,24-bis(triethylsilyloxy)-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enoic acid | 382591-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-7,24-bis(triethylsilyloxy)-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 382591-00-6
• 化学式: C₅₂H₇₇NO₆Si₂
• 分子量: 868.357
• InChiKey: IKWXIMZHZKKYPN-PFUOKPJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-7,24-bis(triethylsilyloxy)-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enoic acid 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-7,24-dihydroxy-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从根瘤菌酸A合成侧链截短的3”-醛，3”-羧酸和1”-醛。

  摘要：

  描述了在温和条件下由结节孢酸A（1）有效合成截短的3“-醛（3）。进一步氧化3至3”-羧酸（4）及其随后的氧化降解生成1“-醛（ 5）。这些新衍生物是多用途中间体，可用于制备结节孢酸A的新侧链改性衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025766d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.73 mg的产率得到(E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-7,24-bis(triethylsilyloxy)-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从根瘤菌酸A合成侧链截短的3”-醛，3”-羧酸和1”-醛。

  摘要：

  描述了在温和条件下由结节孢酸A（1）有效合成截短的3“-醛（3）。进一步氧化3至3”-羧酸（4）及其随后的氧化降解生成1“-醛（ 5）。这些新衍生物是多用途中间体，可用于制备结节孢酸A的新侧链改性衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025766d

文献信息

• Synthesis of Nodulisporic Acid 2‘ ‘-Oxazoles and 2‘ ‘-Thiazoles
  作者：Richard Berger、Wesley L. Shoop、James V. Pivnichny、Lynn M. Warmke、Michelle Zakson-Aiken、Karen A. Owens、Pierre deMontigny、Dennis M. Schmatz、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Peter T. Meinke、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/ol016651x

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The semisynthetic conversion of nodulisporic acid A(1) into a set of three heterocyclic side chain derivatives provided compounds, highlighted by 6, with an improved spectrum of ectoparasiticidal activity and pharmacokinetic profile relative to the natural product.
• Nodulisporic acid side-Chain modifications: access to the 2″, 3″, 4″, and 6″ registers
  作者：Prasun K. Chakravarty、Thomas L. Shih、Steven L. Colletti、Michelle B. Ayer、Christine Snedden、Howard Kuo、Sriram Tyagarajan、Lynn Gregory、Michelle Zakson-Aiken、Wesley L. Shoop、Dennis M. Schmatz、MatthewJ. Wyvratt、Michael H. Fisher、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00826-0

  日期：2003.1

  Efficient routes to access the 2", 3", 4", and 6" registers of the nodulisporic acid (NsA) side chain are disclosed. A mild one-carbon, Ph2C=NCH(2)Cequivalent toN mediated homologation of NsA's 3"-aldehyde permitted access to the 4"-register. Curtius reaction of NsA's 3"-acid yielded the corresponding 2"-aldehyde 4 from which the unnatural Delta(2" 3")-olefin isomer 2b was obtained. In addition, Arndt-Eistert reactions of the parent NsA permitted a one-carbon homologation to the 6" register. These efforts identified new analogues with significant flea activity and illustrated the biological significance of unsaturation at the 1",2" register. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.