ethyl 2-(N-phenylmethacrylamido)acetate | 35793-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-phenylmethacrylamido)acetate
• CAS: 35793-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QULLFSSSWHKHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-phenylmethacrylamido)acetate 在 potassium carbonate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过四氢萘酮介导的能量转移和 1,3-氢转移从 N-芳基丙烯酰胺中获取 3,4-二氢喹啉酮

  摘要：

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00504
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-(N-phenylmethacrylamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基参与的串联反应：吡唑啉官能化的吲哚的合成策略

  摘要：

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03003

文献信息

• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Metal-Free Radical Azidoarylation of Alkenes: Rapid Access to Oxindoles by Cascade CN and CC Bond-Forming Reactions
  作者：Kiran Matcha、Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201303550

  日期：2013.7.29

  A novel method for the oxidative radical azidation of alkenes relies on an azide in combination with a hypervalent iodine reagent. A cascade of CN and CC bond‐forming reactions yields 2‐oxindoles under metal‐free conditions with high reaction rates at ambient temperature and provides access to complex products (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  用于烯烃的氧化自由基叠氮化的新方法依赖于叠氮化物与高价碘试剂的组合。CN和CC键形成反应的级联反应在无金属条件下在环境温度下以高反应速率生成2-吲哚，并提供了获得复杂产物的途径（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。
• Aerobic Acylarylation of α,β-Unsaturated Amides with Aldehydes
  作者：Promita Biswas、Subhasis Mandal、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01336

  日期：2020.6.5

  good yield (up to 97%). The key aspect of the process is the utilization of aldehyde auto-oxidation in developing aerobic radical olefin acylarylation. Kinetic studies confirm a lag phase for the reaction. Synthetic utility of the method is apparent via the preparation of biologically potent spirocyclic oxindoles and tetrahydrofuranoindolines.

  在此，我们说明分子氧（O 2）能够促进烯烃与脂族醛的氧化自由基酰基化，从而以高收率（高达97％）提供酰化的吲哚。该方法的关键方面是利用醛自氧化作用来发展好氧自由基烯烃的酰基化反应。动力学研究证实了反应的滞后阶段。该方法的合成效用通过制备生物学上有效的螺环羟吲哚和四氢呋喃二氢吲哚而显而易见。
• Photoredox/Ti Dual‐Catalyzed Dehydroxylation of Cyclobutanone Oximes for γ‐Cyanoalkyl Radical Generation: Access to Cyanoalkyl‐Substituted Oxoindolines
  作者：Weidong Yuan、Anling Qu、Yan Li、Huaigui Li、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202200827

  日期：2022.11.22

  In this work, we have established a photoredox/Ti dual-catalyzed dehydroxylation of cyclobutanone oximes. The resulting γ-cyanoalkyl radicals undergo a cascade radical addition/cyclization with N-acrylamides to afford cyanoalkyl substituted oxoindolines under mild conditions. This reaction also exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. Furthermore, it is applicable to late-stage

  在这项工作中，我们建立了环丁酮肟的光氧化还原/Ti 双催化脱羟基反应。所得 γ-氰基烷基自由基与N-丙烯酰胺发生级联自由基加成/环化，在温和条件下得到氰基烷基取代的氧代二氢吲哚。该反应还表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，它适用于复杂分子的后期功能化和克级合成，这说明了它在有机合成中的潜在价值。