3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-1-propene | 169268-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-1-propene
• 英文别名: N-allyl-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl allyl(methyl) carbamate；tert-butyl allyl(methyl)carbamate；N-Boc-allylmethylamine；N-Boc-N-methyl allylamine；tert-butyl N-methyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 169268-90-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: SCCPQPQIOJNZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-1-propene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 3-羟基丙基甲基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  硼氢化反应中伯胺和仲胺的正丁氧基羰基保护：氨基醇的合成

  摘要：

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919508015894
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed γ-Selective Arylation of Zincated Boc-Allylamines

  摘要：

  The regio- and diastereoselective arylation of Boc-protected allylamines was performed via a one-pot lithiation/transmetalation to zinc/cross-coupling sequence, through an appropriate choice of a phosphine ligand. A variety of γ-arylated products were obtained in moderate to good yield, and the products could be directly transformed into valuable γ-arylamines and β-aryl aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol5018257

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Selective Direct Olefination of Imidazoles
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Xin Xu、Yixiao Pan、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701515

  日期：2018.3.1

  chelation‐assisted highly regio‐ and stereoselective direct olefination of imidazoles with olefins has been developed. A broad range of C2‐substituted N‐(2‐pyrimidyl)imidazoles underwent smooth C5‐olefination with both activated and unactivated olefins to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of functional groups on both coupling partners in the presence of a

  已经开发了铑（III）催化的螯合辅助的咪唑与烯烃的高度区域和立体选择性直接烯烃化反应。广泛的C2取代的N-（2-嘧啶基）咪唑在活化和未活化的烯烃下均进行了平滑的C5烯烃化反应，从而以较高的收率提供了相应的产品，并且在存在偶合剂的情况下，两个偶合伙伴对官能团的耐受性都很高阳离子铑（III）催化剂。催化量的Cu（OAc）2（醋酸铜（II））和O 2的组合（氧气）作为末端氧化剂。该方案强烈依赖于使用2-取代的咪唑作为底物，并且发现易于安装和移动的嘧啶导向基团的存在对催化至关重要。机理研究表明，五元罗丹环是催化循环的关键中间体。该方法还可以扩展到苯并咪唑与烯烃的偶联反应。
• Palladium-catalyzed highly regioselective and stereoselective decarboxylative arylation of unactivated olefins with aryl carboxylic acids
  作者：Xubo Qin、Changjun Chen、Lingjuan Zhang、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.007

  日期：2017.4

  Palladium(II)-catalyzed highly regioselective and stereoselective decarboxylative arylation of unactivated olefins with aryl carboxylic acids has been developed. This method is applicable to a variety of unactivated olefins, including allylamides, long chain functionalized olefins and purely aliphatic olefins, leads to the formation of linear E-configured products in high yields. Both electron-rich

  已经开发了钯（II）催化的未活化烯烃与芳基羧酸的高度区域选择性和立体选择性脱羧芳基化。该方法适用于各种未活化的烯烃，包括烯丙基酰胺，长链官能化的烯烃和纯脂肪族的烯烃，导致形成线性E配置的产品，高产量。富电子和缺电子的芳基羧酸都是合适的芳基化试剂。发现溶剂，催化剂前体和氧化剂的选择对反应效率有重要影响。作为助溶剂和配体，DMSO对于催化至关重要。该化学方法扩大了烯烃与芳基羧酸的脱羧芳基化的范围，并提供了快速获得有用的未活化烯烃的线性芳基化产物的途径。
• Ni-Catalyzed Arylboration of Unactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Stephen R. Sardini、Alison L. Lambright、Grace L. Trammel、Humair M. Omer、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.9b03991

  日期：2019.6.12

  unactivated monosubstituted, 1,1-disubstituted, and trisubstituted alkenes is disclosed. The reaction is notable in that it converts highly substituted alkenes, aryl bromides, and diboron reagents to products that contain a quaternary carbon and a synthetically versatile carbon-boron bond with control of stereoselectivity and regioselectivity. In addition, the method is demonstrated to be useful for the

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。
• [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES HAVING BETA2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA-2 ADRÉNERGIQUE ET UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2016046390A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。
• Sustainable Route Toward <i>N</i> ‐Boc Amines: AuCl ₃ /CuI‐Catalyzed <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐butyloxycarbonylation of Amines at Room Temperature
  作者：Yanwei Cao、Yang Huang、Lin He

  DOI：10.1002/cssc.202102400

  日期：2022.2.18

  Boc-kle up: An atom-economic synthesis of N-tert-butoxycarbonyl (N-Boc) amines from amines, t-butanol, and CO is reported at room temperature with commercially available AuCl3/CuI as catalysts. Gram-scale preparation of medicinally important N-Boc amine intermediates is achieved, which demonstrates a potential application prospect in industrial syntheses.

  Boc-kle up :报道了在室温下使用市售的 AuCl 3 /CuI 作为催化剂，由胺、叔丁醇和 CO以原子经济方式合成N-叔丁氧羰基 ( N - Boc) 胺。实现了具有重要药用价值的N -Boc 胺中间体的克级制备，在工业合成中具有潜在的应用前景。