3-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353569-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one；3-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353569-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: NUIKFVXRZNCZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 三乙烯二胺 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 聚合甲醛 、 BiBrO 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的BiOBr纳米片加速了烯烃的高度区域选择性分子间三氟甲基化/芳基化反应，以合成含CF 3的氮杂杂环

  摘要：

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.056

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of<i>N</i>-Aryl Acrylamides: A Convenient and Effective Method To Synthesize CF₃-Containing Oxindoles Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xu、Jin Xie、Qicai Xue、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302407

  日期：2013.10.11

  Trifluoromethylation/arylation: N‐aryl acrylamides undergo visible‐light‐induced tandem trifluoromethylation/arylation in the presence of a ruthenium photocatalyst with Togni's reagent as the CF3 source (see scheme). This reaction serves as a powerful and ecofriendly synthetic method for the preparation of a variety of CF3‐containing oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  三氟甲基化/芳基化：在以Togni试剂为CF 3来源的钌光催化剂存在下，N-芳基丙烯酰胺经历可见光诱导的串联三氟甲基化/芳基化（参见方案）。该反应是一种功能强大且环保的合成方法，用于制备各种带有季碳中心的含CF 3的羟吲哚。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature
  作者：Fang Yang、Piyatida Klumphu、Yong-Min Liang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3cc48131j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of arylacrylamides leads to oxindole derivatives, effected with stable and inexpensive Langlois' reagent (CF3SO2Na). These reactions proceed via a radical process in water at room temperature. The aqueous solution can be recycled.

  一种铜催化的分子内三氟甲基化芳基丙烯酰胺生成二氢吲哚衍生物，通过稳定的廉价Langlois试剂（CF3SO2Na）实现。这些反应在水中的室温下经由自由基过程进行。水溶液可回收利用。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Tao Wu、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja210614y

  日期：2012.1.18

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aryltrifluoromethylation reaction of activated alkenes has been explored. The reaction allows for an efficient synthesis of a variety of CF(3)-containing oxindoles. Preliminary mechanistic study indicated that the reaction involves a C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) intermediate, which undergoes reductive elimination to afford a C(sp(3))-CF(3) bond.

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。