2-[(E)-1-hexenyl]-1,3,2-benzodioxaborole | 37490-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-[(E)-1-hexenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: (E)-1-hexenyl-catecholborane；1,3,2-benzodioxaborole, 2-[(1E)-1-hexenyl]-；2-[(E)-hex-1-enyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 37490-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₂
• 分子量: 202.061
• InChiKey: DHQKMVVXEPUFLV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-85 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-hexenyl]-1,3,2-benzodioxaborole 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {2-[(E)-hex-1-en-1-yl]phenyl}phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的2-（1-（一种有效的合成Ë通过与芳基全氟丁磺酸根的Suzuki反应） -烯基）phenylphosphonates（ê）-1- alkenylboronates

  摘要：

  2- phosphonylaryl全氟丁磺酸根和（之间的有效和通用的Suzuki偶合反应ë）-1- alkenylboronic频哪醇酯使用Pd（OAc）2 / PPH 3作为催化剂，K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂已经研制成功。这种策略允许的12 2-（1-（方便合成Ë到优异的产率，其中大部分是不容易获得由相同的芳基全氟丁磺酸根和末端烯烃的先前报道的Heck反应在良好） -烯基）phenylphosphonates。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.015
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(E)-1-hexenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  烯基从硼转移到硼制备(E)-1-烯基硼酸频哪醇酯

  摘要：

  研究了 (E)-1-烯基硼酸频哪醇酯 3 的两种合成路线。1-炔烃 I 与 1,3,2-苯并二恶硼烷（儿茶酚硼烷）的硼氢化反应是在 THF 中的 BH 3 与儿茶酚反应生成的，在 THF 中催化量的二环己基硼烷存在下，室温下进行，得到相应的 (E)-1-烯基硼酸儿茶酚酯 2. 用 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (频哪醇) 处理所得酯 2 容易得到所需产物 3，其对空气、水分和色谱不敏感，整体产量好到高。顺序反应是以一锅方式从THF中的BH 3 到3的高效途径。或者，用 4,4,5,5-四甲基-1,3 对 1 进行硼氢化，2-二氧硼烷（频哪醇硼烷）是在催化量的二环己基硼烷的存在下在室温下在纯净条件下获得的，以良好至极好的产率直接提供相应的产物 3。从充分利用频哪醇硼烷和不使用溶剂的角度来看，该路线非常有效且对环境无害，并且能够使用多种炔烃1，包括官能化的炔烃1，例如HCCCH 2 Cl和HCCCH

  DOI：

  10.1055/s-2004-829165

文献信息

• A multicomponent approach for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Jian-Siang Poh、Shing-Hing Lau、Iain G. Dykes、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c6sc02581a

  日期：——

  Here we report the in situ generation of transient allylic boronic species, by reacting TMSCHN2 and E-vinyl boronic acids, followed by their subsequent trapping with aldehydes as electrophiles to yield...

  在这里，我们报告了通过使TMSCHN2和E-乙烯基硼酸反应，然后将其随后与醛作为亲电试剂进行捕获，从而产生瞬时烯丙基硼酸物种的原位生成方法...
• Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02949

  日期：2018.11.2

  The direct borylation of disubstituted alkenes is reported. These conditions allow for the conversion of a variety 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes to trisubstituted alkenyl boronic esters with outstanding yields and excellent E/Z selectivities. The utility of this reaction has been demonstrated with several downstream functionalization reactions, which allow access to diverse, stereodefined, functionalized

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。
• The Palladium–Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Enol Acetates of α-Bromo Ketones with 1-Alkenyl-, Aryl-, or Alkylboron Compounds; A Facile Synthesis of Ketones and Their Enol Acetates
  作者：Shigeru Abe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2863

  日期：1992.10

  The synthesis of stereodefined enol acetates of ketones is readily accomplished by palladium–catalyzed cross-coupling reaction between alkyl-, aryl-, or 1-alkylboron reagents with enol acetates of α-bromo ketones. Hydroboration of alkene with 9-BBN, followed by coupling with (Z)-2-ethoxy-1-bromoethene gives the enol ether of aldehyde. These enol acetates and ethers are readily deprotected to give corresponding

  酮的立体定义的烯醇乙酸酯的合成很容易通过钯催化的烷基-、芳基-或 1-烷基硼试剂与 α-溴酮的烯醇乙酸酯之间的交叉偶联反应来完成。烯烃与 9-BBN 的硼氢化反应，然后与 (Z)-2-乙氧基-1-溴乙烯偶联得到醛的烯醇醚。这些烯醇乙酸酯和醚很容易脱保护，以高产率得到相应的酮和醛。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。
• A novel and efficient route to (E)-alk-1-enyl boronic acid derivatives from (E)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enes and a formal Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction starting with vinylsilanes
  作者：Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1039/c39950002523

  日期：——

  A novel and highly efficient conversion of vinylsilanes into vinyl boronates is described together with their Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, performed without isolating the intermediate resulting from borodesllyiation.

  描述了一种新颖且高效的方法，将乙烯基硅烷转化为乙烯基硼酸酯，并进行了Suzuki–Miyaura交叉偶联反应，过程中无需分离由去硼化得到的中间产物。

表征谱图