2-chlorocyclohept-1-ene-1-carbaldehyde | 1633-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chlorocyclohept-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chlorocyclohept-1-enecarbaldehyde；1-Chlor-2-formyl-cyclohepten；2-Chlorocycloheptene-1-carbaldehyde
• CAS: 1633-67-6
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: HGWVCUFLSIKBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorocyclohept-1-ene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2-Chlorocyclohepten-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型高度取代的烯丙基氨基甲酸酯的一锅法合成和 X 射线结构表征

  摘要：

  已经从 β-氯-α, β-不饱和醛开始一锅合成新的各种取代的 γ-氯-γ, β-烯丙基氨基甲酸酯。新型氨基甲酸酯和相应的中间体 γ-氯-γ、β-烯丙醇通过 ( 1 H 和13 C) NMR、IR 和 HRMS 光谱技术进行了全面表征。通过单晶 X 射线衍射确定了两种烯丙基氨基甲酸酯的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132548
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-chlorocyclohept-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von β-Chlorovinylcarbonyl-Verbindungen aus γ-Chloroallyl-ethern

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29500

文献信息

• The Aza-hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Severin K. Thompson、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.9b11243

  日期：2019.12.18

  The generation of pyridynes from diyne nitriles is reported. These cyano-containing precursors are analogs of the triyne substrates typically used for the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization reactions that produce ring-fused benzynes. Hence, the new processes described represent aza-HDDA reactions. Depending on the location of the nitrile, either 3,4-pyridynes (from 1,3-diynes containing

  报道了从二炔腈生成吡啶。这些含氰基的前体是三炔底物的类似物，通常用于产生环稠合苄的六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应。因此，所描述的新工艺代表氮杂-HDDA 反应。根据腈的位置，可以产生 3,4-吡啶（来自含有连接氰基的 1,3-二炔）或 2,3-吡啶（来自含有连接炔的 1-氰乙炔衍生物）。这些反应性中间体的原位捕获导致高度取代和官能化的吡啶衍生物。在一些情况下，可以看到前所未有的吡啶捕获反应。讨论了 aza-HDDA 底物与其类似 HDDA（三炔）底物之间反应能量的差异。
• Chemoselective Electrophilic Oxidation of Heteroatoms by Hydroperoxy Sultams
  作者：Feyissa Gadissa Gelalcha、Bärbel Schulze

  DOI：10.1021/jo0202841

  日期：2002.11.1

  of the latter with acidified H2O2. Kinetic studies of the reaction of 1c with 1,4-thioxane 12f suggest that the reaction follows the second-order kinetics, first order in substrate and first order in oxidant with the second-order rate constant several orders of magnitude larger than that of the corresponding reaction with hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide without the need for any acid

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。
• Synthesis of Substituted Azulenes via Pt(II)-Catalyzed Ring-Expanding Cycloisomerization
  作者：Kazuteru Usui、Kensuke Tanoue、Kosuke Yamamoto、Takashi Shimizu、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol502270q

  日期：2014.9.5

  Substituted azulenes, valuable structures for electronic devices and pharmaceuticals, have been synthesized by the platinum(II)-catalyzed intramolecular ring-expanding cycloisomerization of 1-en-3-yne with ortho-disubstituted benzene. This novel method provides an alternative route for the efficient synthesis of substituted azulenes. The reaction mechanism of selected catalytic transformations was

  取代的天青烯，电子设备和药物的有价值结构，已通过铂（II）催化的1-en-3-yne分子与邻二取代苯的分子内环扩环异构化反应合成。这种新颖的方法为有效合成取代的天青石提供了另一种途径。使用密度泛函计算探索了所选催化转化的反应机理。
• NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE STUDIES: IX. THE CHEMICAL SHIFT OF THE FORMYL PROTON IN ALIPHATIC ALDEHYDES
  作者：R. E. Klinck、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v66-008

  日期：1966.1.1

  The effects of structure on the shielding of formyl protons of aliphatic aldehydes have been examined. The survey included examples of acyclic, alicyclic, and α, β-unsaturated aldehydes. The potential use of these results as an aid for structural elucidations is discussed, and the limitations are noted.

  已经研究了结构对脂肪醛的甲酰基质子屏蔽的影响。调查包括无环、脂环和 α, β-不饱和醛的例子。讨论了这些结果作为结构解析辅助工具的潜在用途，并指出了局限性。
• Two-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrrolopyrazinones from Ketones and Piperazin-2-ones
  作者：Cosme Sandoval、Ngiap-Kie Lim、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00197

  日期：2018.2.16

  An expedient two-step synthesis of 3,4-dihydropyrrolopyrazinones has been achieved via a Vilsmeier–Haack reaction of ketones, followed by an annulation of the corresponding chloroaldehydes with commercially available piperazin-2-ones. A variety of cyclic and acyclic ketones and piperazin-2-ones participated in this two-step chemistry, affording the desired 3,4-dihydropyrrolopyrazinones in up to 78%

  通过酮的Vilsmeier-Haack反应，然后将相应的氯醛与市售的哌嗪-2-酮环合，已实现了3,4-二氢吡咯并吡嗪并酮的便捷两步合成。多种环状和无环酮以及哌嗪-2-酮参与了该两步化学反应，从而以高达78％的收率提供了所需的3,4-二氢吡咯并吡嗪酮。