3-azido-2-(methylthio)propyl ethanoate | 1064222-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2-(methylthio)propyl ethanoate
• CAS: 1064222-55-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 189.238
• InChiKey: RMZBIVHYKIZFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-(methylthio)propyl ethanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-azido-2-(methylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的阳离子-n相互作用介导的高度立体选择性扩环反应。

  摘要：

  Electrostatic control of leaving group stereochemistry leads to superior diastereoselectivity in an asymmetric ring expansion reaction.

  DOI：

  10.1002/anie.200801591
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 乙酸烯丙酯 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 以11%的产率得到3-azido-2-(methylthio)propyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的阳离子-n相互作用介导的高度立体选择性扩环反应。

  摘要：

  Electrostatic control of leaving group stereochemistry leads to superior diastereoselectivity in an asymmetric ring expansion reaction.

  DOI：

  10.1002/anie.200801591