N-methoxylcarbonyl-3-methoxycarbonylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxylcarbonyl-3-methoxycarbonylindole
• 英文别名: dimethyl 1H-indole-1,3-dicarboxylate；dimethyl indole-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: REWBPNPSPSCWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxylcarbonyl-3-methoxycarbonylindole 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  t -BuNH 2从氨基甲酸酯上裂解烷氧基羰基保护基

  摘要：

  描述了一种有效，简单的方案，用于通过t -BuNH 2 / MeOH选择性裂解各种N-烷氧基羰基保护基。探索了该程序的范围，以研究一系列含有其他潜在反应性官能团的吲哚，苯胺和吡咯烷氨基甲酸酯衍生物，从而提供了氨基甲酸酯基团的清晰裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.024

文献信息

• Synthesis of cyclic chiral α-amino boronates by copper-catalyzed asymmetric dearomative borylation of indoles
  作者：Lili Chen、Jun-Jian Shen、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1039/c8sc01815d

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed dearomative borylation of N-alkoxycarbonyl protected indole-3-carboxylates has been developed. The boron addition in this reaction occurred regioselectively at the 2-position of indoles followed by diastereoselective protonation, affording the corresponding stable cyclic chiral α-amino boronates (2-borylindolines) in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了铜（I）催化的N-烷氧基羰基保护的吲哚-3-羧酸酯的脱芳香硼化。该反应中的硼添加在吲哚的2-位区域选择性地发生，随后进行非对映选择性质子化，以中等至良好的收率提供相应的稳定的环状手性α-氨基硼酸酯（2-borylindolines），具有优异的非对映选择性和对映选择性。产物2c可以用作通用的前体，以进行随后的立体选择性转化，从而提供高度官能化的2,3,3-三取代的手性二氢吲哚。
• Electroreductive Intermolecular Coupling of 3-Methoxycarbonylindoles with Ketones
  作者：Naoki Kise、Akinori Sueyoshi、Shin-ichirou Takeuchi、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol4010799

  日期：2013.6.7

  The electroreductive coupling of 1-alkoxycarbonyl-3-methoxycarbonylindoles with aromatic ketones in the presence of chlorotrimethylsilane gave cis-adducts stereoselectively. The cis-adducts were readily transformed to trans-adducts by treatment with catalyst DBU. On the other hand, the electroreductive coupling of 1-methyl-3-methoxycarbonylindole with aliphatic ketones in isopropanol afforded trans-adducts

  在氯代三甲基硅烷存在下，1-烷氧基羰基-3-甲氧基羰基吲哚与芳族酮的电还原偶联立体选择性地产生了顺式加合物。所述顺式-adducts被容易地转化为反式通过用催化剂DBU治疗-adducts。另一方面，在异丙醇中1-甲基-3-甲氧基羰基吲哚与脂肪族酮的电还原偶联仅提供了反式加合物。加合物是合成2-取代的3-甲氧基羰基吲哚和二氢吲哚的前体。
• Design and Implementation of a Catalytic Electron Donor–Acceptor Complex Platform for Radical Trifluoromethylation and Alkylation
  作者：Edward J. McClain、Timothy M. Monos、Mayuko Mori、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.0c03837

  日期：2020.11.6

  rare example of EDA photochemistry in a catalytic regime. The synthetic utility is demonstrated through visible light-driven radical trifluoromethylation and Minisci alkylation reactions. The scalability of the EDA complex-promoted reaction is evidenced by the successful multigram-scale trifluoromethylation of methyl N-Boc pyrrole-2-carboxylate in a continuous flow manifold.

  电子供体-受体（EDA）络合物可通过选择性光激发事件在温和条件下可控制地产生自由基。然而，由于通过反向电子转移使光激发复合物快速失活而产生的非生产性反应，已经减慢了合成方法中EDA复合物的发展。在这里，我们公开了衍生自2-甲氧基萘供体和酰化异烟酸乙酯N的EDA络合物的研究。氧化物受体在光激发下会经历快速的N-O键断裂事件。这种反应设计不仅克服了反向电子转移的局限性，而且还使供体物种得以再生，这代表了催化体系中EDA光化学的罕见例子。通过可见光驱动的自由基三氟甲基化和Minisci烷基化反应证明了该合成实用性。在连续流动歧管中，N -Boc吡咯-2-羧酸甲酯的成功的数克级三氟甲基化证明了EDA配合物促进反应的可扩展性。