(cR)-11,17,23-tri-tert-butyl-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (cR)-11,17,23-tri-tert-butyl-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-2-(11,17,23-tritert-butyl-4-methylsulfanyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₅₉H₈₃NO₅S
• 分子量: 918.378
• InChiKey: HFCLZSGHKOZCDB-VCZQVZGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cR)-11,17,23-tri-tert-butyl-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到(cR)-11,17,23-tri-tert-butyl-5-dicarboxy-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  固有手征杯[4]芳烃的不对称正石化方法

  摘要：

  描述了固有手性杯[4]芳烃的一般不对称合成：使用衍生自1-缬氨酸的手性恶唑啉，采用邻位锂化策略产生具有高（93％）对映体过量的固有手性杯[4]芳烃。获得了氧化膦中间体的晶体结构，明确地确定了反应中的主要非对映异构体。提出了解释该结果的机制。

  DOI：

  10.1021/ol902238p
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 11,17,23-tri-tert-butyl-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 四甲基乙二胺 、 cyclopentyl-lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(cR)-11,17,23-tri-tert-butyl-5-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylthio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  固有手征杯[4]芳烃的不对称正石化方法

  摘要：

  描述了固有手性杯[4]芳烃的一般不对称合成：使用衍生自1-缬氨酸的手性恶唑啉，采用邻位锂化策略产生具有高（93％）对映体过量的固有手性杯[4]芳烃。获得了氧化膦中间体的晶体结构，明确地确定了反应中的主要非对映异构体。提出了解释该结果的机制。

  DOI：

  10.1021/ol902238p

文献信息

• An Asymmetric Ortholithiation Approach to Inherently Chiral Calix[4]arenes
  作者：Simon A. Herbert、Gareth E. Arnott

  DOI：10.1021/ol902238p

  日期：2009.11.5

  A general asymmetric synthesis of inherently chiral calix[4]arenes is described: using a chiral oxazoline derived from l-valine, an ortholithiation strategy is employed to give inherently chiral calix[4]arenes with high (93%) enantiomeric excesses. A crystal structure of a phosphine oxide intermediate has been obtained, unambiguously assigning the major diastereomer in the reaction; a mechanism explaining

  描述了固有手性杯[4]芳烃的一般不对称合成：使用衍生自1-缬氨酸的手性恶唑啉，采用邻位锂化策略产生具有高（93％）对映体过量的固有手性杯[4]芳烃。获得了氧化膦中间体的晶体结构，明确地确定了反应中的主要非对映异构体。提出了解释该结果的机制。