2-bromo-N-phenylpyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-phenylpyridin-3-amine
• 英文别名: 3-anilino-2-bromopyridine
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: GQMKWWMBQBXFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-phenylpyridin-3-amine 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到5H-吡啶并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-bromo-N-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基邻卤代吡啶通过N-芳基化/ Sonogashira /环化反应一锅法合成1,2-二取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚

  摘要：

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02403

文献信息

• Synthesis of Substituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Aminopyridines via a Cascade C–N Cross-Coupling/Heck Reaction
  作者：Marina J. D. Pires、Diogo L. Poeira、Sara I. Purificação、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01500

  日期：2016.7.1

  cascade C–N cross-coupling/Heck reaction of alkenyl bromides with amino-o-bromopyridines is described for a straightforward synthesis of substituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles using a Pd2(dba)3/XPhos/t-BuONa system. This procedure consists of the first cascade C–N cross-coupling/Heck approach toward all four azaindole isomers from available aminopyridines. The scope of the reaction was investigated and

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of 1,2-diaryl azaindoles via Pd/C-Cu catalysis: Identification of potential cytotoxic agents
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、Shambhu Nath Singh、Vidavalur Siddaiah、Hindupur Ramamohan、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151326

  日期：2019.12

  Ultrasound assisted one-pot and direct access to 1,2-diaryl substituted azaindole derivatives has been achieved via the sequential N-arylation followed by coupling-cyclization under Pd/C-Cu catalysis. The methodology involved initial C-N bond forming reaction (step 1) between an appropriate o-bromo substituted amino pyridine and iodoarene followed by C-C and C-N bond formation (step 2) between the

  通过顺序的N-芳基化，然后在Pd / C-Cu催化下进行偶联环化，已经实现了超声辅助的一锅法并直接获得1,2-二芳基取代的氮杂吲哚衍生物。该方法包括在适当的邻溴取代的氨基吡啶和碘芳烃之间进行最初的CN键形成反应（步骤1），然后在同一罐中在所得的N-芳基取代的中间体与末端炔烃之间进行CC和CN键形成反应（步骤2）。 。使用该方法制备了多种氮杂吲哚。评估了这些化合物对两种不同的转移性乳腺癌细胞系的细胞毒性。化合物4i，4k和4o在体外对这些细胞系显示出有希望的生长抑制和SIRT1抑制。
• γ-Carboline derivatives with anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV) activity
  作者：Kumiko Sako、Hiroshi Aoyama、Shinichi Sato、Yuichi Hashimoto、Masanori Baba

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.052

  日期：2008.4.1

  Based on anti-viral screening of our heteroaromatics derived from thalidomide, the gamma-carboline skeleton has been identified as a superior scaffold structure for compounds with potent anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV) activity. Structural development studies led to a potent anti-viral agent, SK5M (5-methyl-gamma-carboline), with the EC50 of 0.26 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Carbolines by Photostimulated Cyclization of Anilinohalopyridines
  作者：Joydev K. Laha、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo200923n

  日期：2011.8.5

  A general synthetic route to prepare all four carboline regioisomers by photo stimulated cyclization of anilinohalopyridines is described. The methodology affords various substituted carbolines in good to excellent yields. In the case of alpha-carbolines, the S(RN)1 methodology complements previously reported palladium-catalyzed cyclization approaches.