methyl 2-(4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidin-2-yl]acetate；methyl 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: YCVJISWDQUEOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 lithium carbonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 methyl 2-(4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-氟磺酰胺经铜催化羰基合成β-脯氨酸。

  摘要：

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00227

文献信息

• The first enantioselective intramolecular aminocarbonylation of alkenes promoted by Pd(II)-spiro bis(isoxazoline) catalyst
  作者：Toshio Shinohara、Midori A. Arai、Kazuhiko Wakita、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02650-3

  日期：2003.1

  acceleration effect of spiro bis(isoxazoline) ligand (SPRIX) on the Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of alkenyl amine derivatives was realized. Furthermore, the chiral Pd(II)–SPRIX catalyst accomplished the first enantioselective intramolecular aminocarbonylation. The reaction of N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamide in the presence of Pd(II)–SPRIX catalyst and p-benzoquinone in

  实现了螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX）对Pd（II）催化的烯基胺衍生物的分子内氨基羰基化的高度配体促进作用。此外，手性Pd（II）-SPRIX催化剂完成了第一个对映选择性分子内氨基羰基化反应。的反应ñ - （2,2-二甲基-戊-4-烯基） - p在Pd（II）存在-SPRIX催化剂和-toluenesulfonamide p在甲醇苯醌的一氧化碳气氛下，得到[4,4-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-吡咯烷-2-基]-乙酸甲酯，产率高，对映选择性中等。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。