4,4'-Dimethoxybenzophenone N-tosylhydrazone | 127349-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Dimethoxybenzophenone N-tosylhydrazone
• 英文别名: N′-(bis(4-methoxyphenyl)-methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[bis(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 127349-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 410.494
• InChiKey: WGJPAFZQPXDKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethoxybenzophenone N-tosylhydrazone 在 palladium diacetate copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 对甲苯磺酰肼 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到4,4'-Dimethoxybenzophenone N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117

文献信息

• Cooperative Iodide Pd(0)-Catalysed Coupling of Alkoxyallenes and <i>N</i> -Tosylhydrazones: A Selective Synthesis of Conjugated and Skipped Dienes
  作者：Stefano Parisotto、Lorenzo Palagi、Cristina Prandi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201800765

  日期：2018.4.11

  Palladium(0)‐catalysed hydro‐alkylation or ‐alkenylation of alkoxyallenes with N‐tosylhydrazones gives direct access to conjugated and skipped 1‐alkoxydienes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. The reaction is proposed to involve the in situ‐formed t‐butanol as proton source in the key step of the allylpalladium(II) species generation. Moreover, lithium iodide or iodobenzene

  钯（0）催化的烷氧基烯与N-甲苯磺酰基hydr的加氢烷基化或烯基化反应可直接高效地获得共轭和跳过的1-烷氧基二烯，并具有出色的官能团相容性。在烯丙基钯（II）生成的关键步骤中，该反应被建议使用原位形成的叔丁醇作为质子源。此外，碘化锂或碘苯被用作一个前所未有的碘化物（I - ）贮存器，以维持催化循环。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pinacol Alkylboronates from Tosylhydrazones
  作者：Huan Li、Long Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201108139

  日期：2012.3.19

  Highly efficient: Pinacol alkylboronates were synthesized by the reaction of tosylhydrazones with bis(pinacolato)diboron or pinacolborane under transition‐metal‐free conditions. This reaction represents an expeditious conversion of carbonyl functionality into a boronate group.

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。
• Synthesis of Dialkenyl Dichalcogenides via Alkenechalcogenolate Ions Generated by Treating Ketone p-Toluenesulfonylhydrazones with a Base and Elemental Chalcogen
  作者：Kazuaki Shimada、Mitsuharu Asahida、Ken Takahashi、Yoshitaka Sato、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1998.513

  日期：1998.6

  Alkeneselenolate and alkenetellurolate ions were generated by treating ketone p-toluenesulfonylhydrazones possessing an α-methylene or an α-methine group with t-BuOK and elemental selenium or tellurium, respectively, at 110-150 °C, and were converted into dialkenyl dichalcogenides by aerobic oxidation.

  通过分别用 t-BuOK 和元素硒或碲处理具有 α-亚甲基或 α-次甲基基团的酮对甲苯磺酰腙，分别在 110-150 °C 下产生烯硒烯酸和烯四烯酸离子，并通过好氧转化为二烯基二硫属化物氧化。
• One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and 2-Nitrobenzyl Bromide: Route to NH-Free C2-Arylindoles
  作者：Tourin Bzeih、Kena Zhang、Ali Khalaf、Ali Hachem、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02623

  日期：2019.1.4

  A one-pot Barluenga coupling between N-tosylhydrazones and nitro-benzyl bromide, followed by deoxygenation of ortho-nitrostyrenes, and subsequent cyclization has been developed, providing a new way to synthesize various C2-arylindoles. This method exhibits a good substrate scope and functional group tolerance, and it allows an access to NH-free indoles, which can present a potential utility in medicinal

  已开发出N-甲苯磺酰hydr和硝基苄基溴之间的一锅Barluenga偶联，然后对邻硝基苯乙烯进行脱氧，然后进行环化，为合成各种C2-芳基吲哚提供了新途径。该方法表现出良好的底物范围和官能团耐受性，并且允许接触不含NH的吲哚，这可能在药物化学应用中具有潜在的实用性。
• Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzylic Phosphates: Toward the Synthesis of Di- or Tri-Substituted Alkenes
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Mouad Alami、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02580

  日期：2022.1.21

  in good to high yields by coupling N-tosylhydrazones (NTHs) with benzylic phosphates as electrophilic partners. The obtained new catalytic system consisted of PdCl2(CH3CN)2/dppp, LiOtBu as a base, and cyclopentyl methyl ether as a green solvent. In addition, we performed a gram-scale transformation using NTH derivatives and benzylic phosphates having a C sp2–Cl bond. The latter was used as a starting

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。