(2R*)-2-Phenyl-N-((1R*)-1-phenylethyl)propanamide | 17609-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*)-2-Phenyl-N-((1R*)-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (R)-2-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)propanamide；(2R)-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 17609-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZWNCJNODOVPNTF-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenylpropionyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R*)-2-Phenyl-N-((1R*)-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  双铜和光催化对映选择性分子间自由基酰胺化和苄基 C−H 键胺化

  摘要：

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202217638

文献信息

• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109293522B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明涉及一种脂肪酰胺的制备方法，该方法是指将盐酸羟胺、过渡金属、膦配体、烯烃和溶剂依次加入到高压反应釜中，在压力为5~30 atm的一氧化碳气氛中于50~150℃发生氢胺羰基化反应，1~48h后反应结束，经抽干溶剂、柱层析分离即得脂肪酰胺类化合物。本发明工艺简单、合成成本低、产率高，底物适用性范围宽，易于工业化。
• A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent
  作者：Isamu Shiina、Katsuyuki Saitoh、Masakazu Nakano、Yoshihito Suenaga、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1135/cccc20000621

  日期：——

  Carboxamides are prepared in high yields by dehydration condensation between nearly equimolar amounts of free carboxylic acids and amines both of which involve secondary or tertiary alkyl substituted ones with O,O'-di(2-pyridyl) thiocarbonate, a coupling reagent, in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine.

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。
• Determination of absolute configuration of the derivative from 2-[4-(1-oxo-2-isoindolinyl)-phenyl]-propionic acid and R-(+)-1-phenylethylamine by 1H-NMR spectroscopy; use of shift reagent with diastereoisomeric amides
  作者：Sergio De Munari、Giuseppe Marazzi、Angelo Forgione、Antonio Longo、Paolo Lombardi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80022-0

  日期：1980.1

  The assignment of the S-(+), R-(−) absolute configuration of Indoprofene, an analgesic and anti-inflammatory drug, has been made via an NMR configurational correlation of diastereoisomeric phenylethylamides with the aid of Eu(fod)3.

  借助于Eu（fod）3通过非对映异构体苯基乙酰胺的NMR构型相关性，确定了镇痛和抗炎药Indoprofene的S-（+），R-（-）绝对构型。
• Anhydrides as acylating agents in lipase-catalyzed stereoselective esterification of racemic alcohols
  作者：Daniele Bianchi、Pietro Cesti、Ezio Battistel

  DOI：10.1021/jo00258a024

  日期：1988.11
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Alkylation of N-phenylfluorenyl .alpha.-amino ketones. Synthesis of optically pure .alpha.-alkyl carboxylic acids
  作者：William D. Lubell、Henry. Rapoport

  DOI：10.1021/ja00230a027

  日期：1988.10