4-(四氢吡喃基氧基甲基)苄氯 | 171358-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(四氢吡喃基氧基甲基)苄氯
• 英文名称: 2-((4-(chloromethyl)benzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(tetrahydropyranyloxymethyl)benzyl chloride；2-[[4-(chloromethyl)phenyl]methoxy]oxane
• CAS: 171358-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: ZVIPDBFFUROCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(四氢吡喃基氧基甲基)苄氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3,5-bis[4-(tetrahydropyranyloxymethyl)benzyloxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Direct Visualization of Block Copolymers Composed of Different Macromolecular Architectures

  摘要：

  A novel approach toward the synthesis of block copolymers composed of architecturally different components, in this case, a nanoparticle covalently attached to a single linear coil is presented. By a synergistic combination of controlled radical polymerization, convergent dendrimer synthesis, and benzoeyclobutene (BCB) cross-linking chemistry, strategies for the preparation of a variety of nanoparticle-coil copolymers were developed. Atomic force microscopy (AFM) was used to confirm the formation of architecturally differentiated block copolymers and enabled visualization of individual nanoparticles and their linear chain components for unambiguous characterization of the nanoparticle-coil structures. This confirmed the synthesis of the targeted nanostructure and revealed the dramatic effect that changes in macromolecular architecture can have on the morphology and assembly of these hybrid nanoparticle systems.

  DOI：

  10.1021/ma047375f
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 4-(四氢吡喃基氧基甲基)苄氯
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的新类似物：结肠癌细胞增殖和代谢的抑制

  摘要：

  白藜芦醇是存在于红葡萄皮中的植物化学物质，因此是红酒以及各种浆果和坚果中的一种。它是一种抗氧化剂，在临床前的啮齿类动物致癌模型中显示出化学预防癌症的特性。白藜芦醇的生物利用度低，因为它会迅速代谢为葡萄糖醛酸和硫酸盐。酚的共轭代谢产物的药理活性通常远低于其代谢祖细胞的药理活性。因此，旨在减慢酚的代谢结合速率的化学合成操作可以产生具有提高的生物利用度和功效的类似物。在这里，我们描述了一系列新的白藜芦醇类似物的Wittig-Horner-Emmons反应的合成，其中苯酚部分被羟甲基和/或甲氧基系统地取代。II期代谢酶制剂对缺少酚基团的类似物进行孵育时，几乎不会生成或仅生成少量的缀合物。新的类似物中有四个抑制人源性HCA-7结肠癌细胞的生长，但效力比白藜芦醇低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.042

文献信息

• Stereoselective Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitor, DMP 323
  作者：Michael E. Pierce、Gregory D. Harris、Qamrul Islam、Lilian A. Radesca、Louis Storace、Robert E. Waltermire、Ed Wat、Prabhakar K. Jadhav、George C. Emmett

  DOI：10.1021/jo951847u

  日期：1996.1.1

  DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting groups allowed cyclic urea formation under mild conditions, enhanced the ease of bis-alkylation, and led to

  DMP 323是一种有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，已经通过有效的立体选择性方法合成，适用于大规模制备。核心的C（2）对称二醇是由CBZ保护的D-苯丙氨酸的立体选择性频哪醇偶联合成的。明智地选择保护基团可以在温和条件下形成环状脲，增强了双烷基化的难度，并导致了无需色谱即可轻松纯化的中间体。另外，开发了一种单锅高产率方法，以从1，4-苯二甲醇制备烷基化剂4-[（（三苯基甲氧基）甲基]苄基氯。
• Method for preparing alkylating agents and their use for alkylating
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05637780A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  This invention relates to methods for preparing alkylating agents and use of the agents prepared. In particular, this invention relates to preparation methods for hydroxy halide and organooxy halide alkylating agents and their use for alkylating cyclic urea compounds.

  这项发明涉及制备烷基化剂的方法以及所制备的剂的使用。具体而言，这项发明涉及羟基卤代烷基化剂和有机氧卤代烷基化剂的制备方法，以及它们用于烷基化环状脲化合物的用途。
• Smaller, faster, better: modular synthesis of unsymmetrical ammonium salt-tagged NHC–gold(<scp>i</scp>) complexes and their application as recyclable catalysts in water
  作者：Katrin Belger、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c5ob01286d

  日期：——

  Facile access towards a small library of unsymmetrical ammonium salt-tagged N-heterocyclic carbene gold(I) complexes is described, and their application as recyclable catalysts in cyclization reactions of acetylenic carboxylic acids and amides to lactones and lactams, respectively, in aqueous media is demonstrated. Catalyst 1ab was applied in the synthesis of 2-epi-clausemarine A (16).

  可以方便地访问不对称铵盐标记的N-杂环卡宾金（I）络合物的小型文库，并且将其作为可循环催化剂用于水性介质中炔属羧酸和酰胺分别环化为内酯和内酰胺的可循环催化剂。演示。催化剂1ab用于2- epi- clausemarine A（16）的合成。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ASTHMA, COPD, ALLERGIC RHINITIS, ALLERGIC CONJUNCTIVITIS, ATOPIC DERMATITIS, CANCER, HEPATITIS B, HEPATITIS C, HIV, HPV, BACTERIAL INFECTIONS AND DERMATOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME, DE LA BRONCHO-PNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (COPD), DE LA RHINITE ALLERGIQUE, DE LA CONJONCTIVITE ALLERGIQUE, DE LA DERMATITE ATOPIQUE, DU CANCER, DE L'HÉPATITE B, DE L'HÉPATITE C, DU VIH, DU
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009067081A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如规范中定义，以及其药用盐，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] CATECHOL O-METHYLTRANSFERASE ACTIVITY INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE LA CATÉCHOL O-MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2013175053A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Compounds of formula (I), wherein R1 is as defined in the claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity and are thus useful as COMT inhibitors.

  式（I）中的化合物，其中R1如权利要求中定义的，具有COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。