methyl 4-methylpenta-2,3-dienoate | 17039-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methylpenta-2,3-dienoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-2,3-pentadienoate
• CAS: 17039-96-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: HKYAIVKQRSLJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylpenta-2,3-dienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-methylpenta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 87 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-3,3-dimethylcyclopropene 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANCK-NEUMANN, MICHEL;MIESCH, MICHEL;BARTH, FRANCIS;JENNER, GERARD, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 661-666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of allenyl esters and amides by palladium catalyzed alkoxy- and amido-carbonylation of allenyl and propynyl halides
  作者：Nguyen D. Trieu、Cornelis J. Elsevier、Kees Vrieze

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80416-3

  日期：1987.5

  Allenyl esters R1R2C=C=C(H)C(O)R (R = OMe) or amides (R = NEt2) are formed with excellent selectivities and in good yields by carbonylation of propynyl and allenyl halides at 1–20 bar CO pressure in benzene, in the presence of MeOH or HNEt2 and 1% of Pd(PPh3)4 or trans-Me2C=C=C(H)Pd(PPh3)2Br. Possible organometallic intermediates are discussed.

  通过丙炔基和烯丙基卤化物在1处羰基化，可以形成具有优异选择性和高收率的烯丙基酯R 1 R 2 C = C = C（H）C（O）R（R = OMe）或酰胺（R = NEt 2）。在MeOH或HNEt 2和1％Pd（PPh 3）4或反式-Me 2 C = C = C = C（H）Pd（PPh 3）2 Br存在下，苯中的–20 bar CO压力。讨论了可能的有机金属中间体。
• ¹H-NMR.-spektroskopische Analyse von prochiralen Allencarbonsäureestern mit optisch aktiven Europium-Verschiebungsreagenzien
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jügen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620510

  日期：1979.7.17

  1H-NMR. Spectroscopic Analysis of Prochiral Allenic Esters Using Optically Active Europium Shift Reagents

  1 H-NMR。使用旋光Euro转移试剂的前手性烯丙酯的光谱分析
• Visible light photoredox catalysis: regioselective radical addition of aminoalkyl radicals to 2,3-allenoates
  作者：Xiaojun Dai、Renjie Mao、Baochuan Guan、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c5ra10491b

  日期：——

  The regioselective addition of α-aminoalkyl radicals to 2,3-allenoates by visible-light-mediated electron transfer using 1 mol% of Ru(bpy)3(BF4)2 as a photocatalyst was successfully established. This photoredox protocol is a simple and effective method for the synthesis of unsaturated γ-aminobutyric ester derivatives.

  成功地建立了通过使用1 mol％的Ru（bpy）3（BF 4）2作为光催化剂的可见光介导的电子转移将α-氨基烷基自由基区域选择性地加成到2,3-烯丙基酯上的方法。该光氧化还原方案是一种合成不饱和γ-氨基丁酸酯衍生物的简单有效的方法。
• 2, 3-Alkadiensäureester als Dienophile; Anwendung bei der Synthese von (+)-(<i>R</i>)-Lasiodiplodin
  作者：Margot Fink、Hans Gaier、Hans Gerlacho

  DOI：10.1002/hlca.19820650827

  日期：1982.12.15

  2,3-Alkadienoates as Dienophiles, Application in the Synthesis of (+)-(R)-Lasiodiplodin

  2,3-链烷二酸作为亲二烯体，在（+）-（R）-Lasiodiplodin合成中的应用
• Copper(II)‐Catalyzed Cascade Reactions of <i>N</i> ‐Aryl Nitrones and Disubstituted Allenoates to Prepare [1,3]Oxazino[3,2‐a]indolines and Dihydropyrido[1,2‐a]indolines
  作者：Pei‐Pei Xu、Su‐Ge Xin、Xue Li、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202201403

  日期：2023.3.7

  We described a copper(II)-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones with disubstituted allenoates bifurcated to prepare various [1,3]oxazino[3,2-a]indolines and dihydropyrido[1,2-a]indolines in moderate to excellent yields. Mechanistic studies revealed that [1,3]oxazino[3,2-a]indoline was a kinetically favored product and dihydropyrido[1,2-a]indoline was thermodynamically favored

  我们描述了铜 (II) 催化的 [3+2] 环加成反应N -芳基-α,β-不饱和硝酮与二取代的联烯酸酯分叉以制备各种 [1,3]恶嗪并 [3,2-a] 二氢吲哚和二氢吡啶并 [ 1,2-a]二氢吲哚的产量适中。机理研究表明，[1,3]恶嗪并[3,2-a] 吲哚啉是一种动力学上有利的产物，而二氢吡啶并[1,2-a] 吲哚啉是一种热力学上有利的产物。此外，该反应易于在克级进行，并且可以通过使用手性助剂获得手性二氢吡啶并[1,2-a]二氢吲哚。本方法突出了广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及具有高非对映选择性的二氢吲哚支架的多样性。