tert-butyl 2-(acetoxy(p-tolyl)methyl)acrylate | 1022901-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(acetoxy(p-tolyl)methyl)acrylate
• CAS: 1022901-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: YHHVENDADOTOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetoxy(p-tolyl)methyl)acrylate 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(4-methylbenzylidene)-5-(2-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物作为合成 α-咔啉酮和 α-咔啉衍生物的重要合成子

  摘要：

  Baylis-Hillman 加合物通过 2-硝基苄基氰化物的单烷基化、酰亚胺形成/Friedel-Crafts 环化以及用 Fe/AcOH 在简单过程中处理，方便地转化为 α-咔啉酮和 α-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4639
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 tert-butyl 2-(acetoxy(p-tolyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过定制的双功能吡哆醛催化剂实现具有切换化学选择性的甘氨酸不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202200850

文献信息

• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。
• A Facile Synthesis of Substituted Indenones and Piperidine-2,6-diones from the Baylis-Hillman Acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Dandamudi V. Lenin

  DOI：10.1002/ejoc.201000739

  日期：2010.10

  Baylis-Hillman acetates were conveniently transformed into substituted indenone and piperidine-2,6-dione frameworks by treatment with (di)phenylacetonitrile followed by Friedel-Crafts cyclization or imide formation.

  Baylis-Hillman 醋酸酯通过用（二）苯基乙腈处理，然后进行 Friedel-Crafts 环化或酰亚胺形成，可以方便地转化为取代的茚酮和哌啶-2,6-二酮骨架。
• Simple and facile synthesis of tetralone-spiro-glutarimides and spiro-bisglutarimides from Baylis–Hillman acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Raju Jannapu Reddy

  DOI：10.1039/b717843c

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of di(E)-arylidene-tetralone-spiro-glutarimides from Baylis-Hillman acetates via an interesting biscyclization strategy involving facile C-C and C-N bond formation is described. Also, one-pot multistep transformation of the Baylis-Hillman acetates into di(E)-arylidene-spiro-bisglutarimides is presented.

  描述了通过一种有趣的双环化策略，由简便的CC和CN键形成，从Baylis-Hillman乙酸酯简单而方便地合成二（E）-亚芳基-四氢萘酮-螺-戊二酰亚胺。而且，提出了将Baylis-Hillman乙酸酯一锅多步转化为二（E）-亚芳基-螺-双戊二酰亚胺的方法。
• A facile synthesis of (E)-5-arylylidene-3-((substituted-ind-2-en-1-one)methyl)-3-aryl piperidine-2,6-diones via domino bis-cyclization using the Baylis-Hillman adducts
  作者：Lenin V. Dandamudi、Payal Malvi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133603

  日期：2023.9

  A simple and efficient synthesis of (E)-5-arylylidene-3-((substituted-ind-2-en-1-one)methyl)-3-aryl piperidine-2,6-diones from Baylis-Hillman acetates via bis-alkylation of aryl acetonitriles followed by facile domino bis-cyclization involving C–C bond and C–N bond formation reactions are described.

  由Baylis-Hillman乙酸酯通过双双化合物简单高效地合成( E )-5-亚芳基-3-((取代-ind-2-en-1-one)甲基)-3-芳基哌啶-2,6-二酮描述了芳基乙腈的烷基化，然后进行涉及 C-C 键和 C-N 键形成反应的简单多米诺双环化。