2,2,6,6-tetraphenylheptanedinitrile | 1258-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetraphenylheptanedinitrile
• 英文别名: 2,2,6,6-tetraphenyl-heptanedinitrile；2,2,6,6-Tetraphenyl-heptandinitril；α,α,α',α'-Tetraphenylpimelonitril；2,2,6,6-Tetraphenyl-heptandisaeure-dinitril；2,2,6,6-Tetraphenyl-pimelinsaeure-dinitril；2.2.6.6-Tetraphenyl-pimelinsaeure-dinitril
• CAS: 1258-19-1
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂
• 分子量: 426.561
• InChiKey: YVWJRNWXEJCHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetraphenylheptanedinitrile 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以96 %的产率得到1,1,5,5-tetraphenylpentane
  参考文献：
  名称：

  空间相互作用中的激发态奇偶效应

  摘要：

  奇偶效应是自然界中一种奇妙的现象，它已被应用于有机自组装单分子层和液晶等多个领域。目前，每个奇偶效应的起源仍然难以捉摸，所有报道的奇偶效应都与基态特性有关。在这里，我们发现非共轭四苯基烷烃（TPA）的穿越空间相互作用（TSI）中存在激发态奇偶效应。具有偶数个烷基碳原子的TPA（C2-TPA、C4-TPA和C6-TPA）表现出强TSI、长波长发射和高QY。然而，奇数（C1-TPA、C3-TPA、C5-TPA 和 C7-TPA）几乎不存在，QY 可以忽略不计。系统的实验和理论结果表明，激发态奇偶效应是由烷基几何形状、分子运动性和分子间堆积三个因素综合决定的。此外，这些柔性发光TPA在荧光信息加密方面具有巨大的优势。这项工作将奇偶效应扩展到光物理学，证明了其在自然界中的重要性和普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08164
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,2,6,6-tetraphenylheptanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305

文献信息

• Salmon-Legagneur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1263,1269
  作者：Salmon-Legagneur

  DOI：——

  日期：——
• Salmon-Legagneur,F.; Rabadeux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1310 - 1318
  作者：Salmon-Legagneur,F.、Rabadeux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Some Reactions and Derivatives of 2,2-Diphenylcyclopentanone^1a
  作者：Stuart S. Kulp、Velmer B. Fish、Nelson R. Easton

  DOI：10.1021/jm00341a010

  日期：1963.9
• GALL M. U.; SALMON-LEGAGNEUR F.; LE MOAL H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 6, 198-199
  作者：GALL M. U.、 SALMON-LEGAGNEUR F.、 LE MOAL H.

  DOI：——

  日期：——
• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。