2,2-diphenylpent-4-ynal | 138951-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylpent-4-ynal
• 英文别名: 2,2-diphenyl-2-(2-propynyl)acetaldehyde
• CAS: 138951-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: PPCBBIKAHUZFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylpent-4-ynal 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  铜促进的[2 + 2]环加成反应的1,4-双isalesnes

  摘要：

  1，4-双烯丙烯与铜盐/胺的热反应显着抑制了形式上的[3,3]σ重排，从而导致了双环[4.2.0]辛二烯骨架的高度选择性形成。该反应可用于通过Crabbé同源性由1,5-己二炔一锅法合成双环[4.2.0]辛二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300096u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-4-戊炔腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2,2-diphenylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  双金催化：通过C ？合成多环化合物 H插入金亚乙烯基

  摘要：

  通过双金催化从非共轭二炔系统合成了新的有趣的多环化合物。在主链中的季碳中心和伴随的偕二甲基效应启用SP的前所未有的插入3和SP 2个ç  H键，对于第一次进行的二炔系统的主链内引入并允许复杂的多环的碳的结构以前的方法无法接近的支架，其中用于插入的CH键位于炔烃的另一端。

  DOI：

  10.1002/chem.201404987

文献信息

• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章
• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• Rhodium‐Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloaddition of Inverted 3‐Acyloxy‐1,4‐enyne and Alkyne: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Xiaoxun Li、Wangze Song、Xiaona Ke、Xiufang Xu、Peng Liu、K. N. Houk、Xian‐liang Zhao、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201601195

  日期：2016.5.17

  By switching the position of the alkene and alkyne, a new type of 3‐acyloxy‐1,4‐enyne (ACE) five‐carbon building block was developed for Rh‐catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition. An electron‐withdrawing acyl group on the alkyne termini of the ACE was essential for a regioselective 1,2‐acyloxy migration. This new method provided bicyclic [5.3.0]decatrienes that are different from previous methods

  通过切换烯烃和炔烃的位置，开发了一种新型的3酰氧基-1,4-炔烃（ACE）五碳结构单元，用于Rh催化的分子内[5 + 2]环加成反应。ACE炔烃末端的吸电子酰基对于区域选择性的1,2-酰氧基迁移至关重要。由于烯烃和酰氧基的位置，该新方法提供了与先前方法不同的双环[5.3.0]十碳杂环丁烯。对于这种新的[5 + 2]环加成反应，多种机理途径成为可能，并且已通过计算研究对其进行了研究。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. V. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Kiyoshi TANIGUCHI、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1858

  日期：——

  N-tert-Butyl-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine ((±)-3) was designed to restrict the conformation of terodiline 1 and was synthesized in a 6-step approach starting with diphenylacetaldehyde (10) or in a 4-step approach starting with 2, 2-diphenyl-4-pentenoic acid (17). Using di-p-toluoyltartaric acid as a resolving agent, the synthetic (±)-3 was resolved into its optically pure forms, (-)- and (+)-3. The (-)-enantiomer (-)-3·HCl (FK584) showed about ten times more potent inhibitory acitivity on urinary bladder rhythmic contraction in rats (ED30 =0.18 mg/kg, i.v.)than terodiline (ED30=1.9 mg/kg, i.v), while the (+)-enantiomer (+)-3·HCl showed no inhibitory activity at 1.0 mg/kg i.v.Compound (-)-3·HCl (FK584) has pharmacological properties similar to those of terodiline, as evaluated by in vitro assay and is currently in clinical development for the treatment of overactive detrusor.

  设计 N-叔丁基-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（(±)-3）的目的是限制特罗地林 1 的构象，合成方法是以二苯基乙醛 (10) 为起点，分 6 个步骤合成，或以 2，2-二苯基-4-戊烯酸 (17) 为起点，分 4 个步骤合成。使用二对甲苯甲酰基酒石酸作为分辨剂，合成的 (±)-3 被分辨成光学纯形式的 (-)- 和 (+)-3 。(-)-对映体(-)-3-HCl（FK584）对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（ED30 =0.18 mg/kg，静注）是特罗地林（ED30=1.9 mg/kg，静注）的十倍，而(+)-对映体(+)-3-HCl在 1.通过体外检测评估，(-)-3-HCl 化合物（FK584）具有与特罗地林相似的药理特性，目前正处于治疗过度活动性逼尿肌的临床开发阶段。
• Substituted-amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256824A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  The compound (-)-N-t-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine, or its hydrochloride salt has anticholinergic activity, and thus has a variety of pharmaceutical utilities.

  化合物(-)-N-t-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺或其盐酸盐具有抗胆碱能活性，因此具有各种药物用途。