3-Phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide | 1450818-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
• 英文别名: 3-phenyl-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
• CAS: 1450818-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: SNJBJKNXTISLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3-iodo-2-phenyl-2,1-benzothiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪金属化的进一步研究

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 用丁基锂处理苯并噻嗪3和8导致C3脱质子化，得到相应的有机锂物质。这些化合物可以被各种亲电试剂捕获，从而以高收率得到产物。发现了主要基于位阻效应的过程的一些局限性。还建立了有趣且潜在有用的副反应。 用丁基锂处理苯并噻嗪3和8导致C3脱质子化，得到相应的有机锂物质。这些化合物可以被各种亲电试剂捕获，从而以高收率得到产物。发现了主要基于位阻效应的过程的一些局限性。还建立了有趣且潜在有用的副反应。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338444
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-Phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰Harmata苯并噻嗪合成 立体选择性合成4-氨基苯并[ c ] [1,2]噻嗪†

  摘要：

  通过改良的Harmata苯并噻嗪合成方法开发了4-氨基苯并噻嗪的立体选择性合成方法。该反应具有非常好的底物范围，并且观察到良好的官能团耐受性。获得具有高对映体纯度的产物。使用这种方法制得了许多有趣的杂环类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra08590c

文献信息

• Dilithiation of a 2,1-Benzothiazine
  作者：Michael Harmata、Nathan L. Calkins

  DOI：10.3987/com-15-s(t)23

  日期：——

  Treatment of benzothiazine 24 with excess amounts of n-BuLi followed by trapping with selected electrophiles afforded products that suggested the formation of dilithio species. Interestingly, however, the scope of the electrophilic trapping was rather limited, electrophilic sources of halogens and disulfides functioning nearly uniquely and competent electrophilic trapping agents in the process.