acetylthiomethyl methyl sulphoxide | 73975-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylthiomethyl methyl sulphoxide
• 英文别名: methylsulfinylmethyl thioacetate；S-(methylsulfinylmethyl) ethanethioate
• CAS: 73975-52-7
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: GVBFUFOWPBSAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxy]ethyl-2-ethylsulfinyl-thio-2-penem-3-carboxylate 、 acetylthiomethyl methyl sulphoxide 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到p-Nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-t-Butyldimethylsilyloxymethyl]-2-methylsulfinylmethylthio-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-alkylthiopenem derivatives

  摘要：

  某些2-烷基硫代-2-佩内姆-3-羧酸化合物可用作治疗哺乳动物的抗菌剂。

  公开号：

  US04619924A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基甲烷硫代亚磺酸酯 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以7%的产率得到acetylthiomethyl methyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432

文献信息

• 2-alkylthiopenem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04619924A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Certain 2-alkylthio-2-penem-3-carboxylic acid compounds are useful as antibacterials for treating mammals.

  某些2-烷基硫代-2-佩内姆-3-羧酸化合物可用作治疗哺乳动物的抗菌剂。
• A new acid-catalysed rearrangement of thiosulphinates to α-acetylthiosulphoxides in acetic anhydride
  作者：Naomichi Furukawa、Tsuyoshi Morishita、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1039/p29800000432

  日期：——

  Some thiosulphinates with at least one proton on the carbon adjacent to the sulphenyl sulphur react with acetic anhydride containing acetic acid to afford the corresponding α-acetylthio-sulphoxides. The mechanism of this reaction was studied using thiosulphinates labelled with 2H, 13C, and 18O. These tracer experiments demonstrated that the reaction proceeds via an initial Ei reaction to form the corresponding

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。