2-iodobenzyl 2-chloro-2-phenylacetate | 1166870-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzyl 2-chloro-2-phenylacetate
• 英文别名: (2-Iodophenyl)methyl 2-chloro-2-phenylacetate
• CAS: 1166870-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClIO₂
• 分子量: 386.617
• InChiKey: FMVMASONVBLVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzyl 2-chloro-2-phenylacetate 在 二氢吡啶 、 eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-iodobenzyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  无金属协同可见光催化的不对称有机光氧化还原催化

  摘要：

  老星星的黎明：曙红Y（gr。εoς=黎明女神）等经典的x吨染料和绿光辐照可以代替贵金属络合物，实现醛的有机催化不对称α-烷基化，从而使该过程成为纯有机过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201002992
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-iodobenzyl 2-chloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：无锡还原脱卤反应的发展

  摘要：

  我们报告了一种操作简单、无锡的还原脱卤系统，该系统利用众所周知的可见光活化光氧化还原催化剂 Ru(bpy)(3)Cl(2) 结合 (i)Pr(2)NEt 和 HCO(2) )H 或 Hantzsch 酯作为氢原子供体。与芳基和乙烯基 CX 键相比，活化的 CX 键可以以良好的收率减少，具有优异的官能团耐受性和化学选择性。所提出的机制涉及催化剂的可见光激发，其被叔胺还原以产生单电子还原剂 Ru(bpy)(3)(+)。随后的单电子转移产生烷基自由基，该自由基通过夺取一个氢原子而猝灭。使用低至 0.05 mol% 的 Ru 催化剂就可以在制备规模上完成还原。

  DOI：

  10.1021/ja9033582

文献信息

• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Reductive Transformations of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.201203599

  日期：2012.12.3

  A photo opportunity: A visible‐light‐excited iridium catalyst delivers electrons from an amine to an organohalide. The electron transfer then induces reductive scission of the carbon–halogen bond, generating the corresponding alkyl, alkenyl, and aryl radical that can undergo cyclization and hydrodehalogenation reactions.

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。