3-氨基-6-氯-2-羟基苯磺酰胺 | 276702-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-6-氯-2-羟基苯磺酰胺
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-amino-6-chlorobenzenesulfonamide；3-(aminosulfonyl)4-chloro-2-hydroxy aniline；3-amino-6-chloro-2-hydroxy-benzenesulfonamide
• CAS: 276702-20-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₃S
• 分子量: 222.652
• InChiKey: UALHUJCTSBPMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-氯-2-羟基苯磺酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.78 g (50%)的产率得到6-Chloro-3-(2-chloro-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Il-8 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及磺胺基苯并二酰胺在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US20040048897A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-6-氯苯并噁唑-7-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氨基-6-氯-2-羟基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally bioavailable N,N′-diarylurea antagonists for the CXCR2 chemokine receptor

  摘要：

  A series of 3-substituted N,N'-diarylureas was prepared and the structure-activity relationship relative to CXCR2 receptor affinity as well as their pharmacokinetic properties were examined. In vitro microsomal metabolism studies indicated that the lower clearance rates of the 3-sulfonamido-substituted compounds were most likely due to the suppression of glucuronidation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.097

文献信息

• Hydroxy diphenyl urea sulfonamides as IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06500863B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  Novell IL-8 compounds and methods of using them are provided.

  提供了Novell IL-8化合物及其使用方法。
• [EN] HYDROXY DIPHENYL UREA SULFONAMIDES AS IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] SULFONAMIDES HYDROXYDIPHENYLUREE ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000035442A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  The invention relates to novel hydroxy diphenylurea sulfonamides, compositions and intermediates thereof. The hydroxy diphenylurea sulfonamides are useful in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8.

  该发明涉及新型羟基二苯基脲磺酰胺、其组合物和中间体。该羟基二苯基脲磺酰胺在治疗由趋化因子Interleukin-8介导的疾病状态中具有用途。
• Methods of synthesizing phenol-contining compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110954A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Methods of synthesizing phenol-containing compounds are disclosed.

  公开了合成含酚化合物的方法。
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：McCleland Brent

  公开号：US20060084641A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to the novel use of sulfonamide squaramides in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  本发明涉及磺酰胺方酰胺在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。