1-phenyl-3-phenylthio-3-trimethylsilylcyclobutanol | 86488-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenylthio-3-trimethylsilylcyclobutanol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)-3-(trimethylsilyl)cyclobutan-1-ol；1-phenyl-3-phenylsulfanyl-3-trimethylsilylcyclobutan-1-ol
• CAS: 86488-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₄OSSi
• 分子量: 328.55
• InChiKey: ODRMZIZAXMEQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylthio-3-trimethylsilylcyclobutanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid 3-benzenesulfinyl-1-phenyl-3-trimethylsilanyl-cyclobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-3-苯基亚磺酰基-3-三甲基甲硅烷基环丁醇的 SILA-PUMMERER 重排。一种制备 3-烷基-2-环丁酮的新方法

  摘要：

  3-烷基-2-环丁烯酮是通过 1-乙酰氧基-1-烷基-3-苯基亚磺酰基-3-三甲基甲硅烷基环丁烷的 sila-Pummerer 重排然后水解产生的。当使用相应的环丁醇时，β-苯硫基-α,β-和β,γ-不饱和酮是主要产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.549
• 作为产物：
  描述：

  lithium,trimethyl-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane 、 2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA, TAKESHI;NAITO, SATORU;ANDO, KAZUO;FUJIWARA, TOORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 967-968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of α,α-Bis(trimethylsilyl)phenylthiomethyllithium with (Chloromethyl)oxiranes. Synthesis of 1-Alkyl-3-phenylthio-3-trimethylsilyl-1-trimethylsiloxycyclobutanes
  作者：Takeshi Takeda、Satoru Naito、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.56.967

  日期：1983.3

  The cyclobutanes of the title are produced in good yields by means of the reaction of the title.

  通过标题的反应以良好的收率生产标题的环丁烷。
• THE ALKYLATION AND BASE-PROMOTED RING-OPENING REACTION OF 3-PHENYLSULFONYL-3-TRIMETHYLSILYLCYCLOBUTANOLS. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF β-METHYLENE KETONES
  作者：Takeshi Takeda、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1983.1285

  日期：1983.8.5

  β-Methylene ketones were produced by the alkylation of 1-alkyl-3-phenylsulfonyl-3-trimethylsilylcyclobutanols followed by the treatment with potassium hydride.

  β-亚甲基酮是通过将 1-烷基-3-苯基磺酰基-3-三甲基甲硅烷基环丁醇烷基化，然后用氢化钾处理来生产的。
• TAKEDA, TAKESHI;TSUCHIDA, TOSHIO;ANDO, KAZUO;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1983, N 4, 549-552
  作者：TAKEDA, TAKESHI、TSUCHIDA, TOSHIO、ANDO, KAZUO、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• THE SILA-PUMMERER REARRANGEMENT OF 1-ALKYL-3-PHENYLSULFINYL-3-TRIMETHYLSILYLCYCLOBUTANOLS. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ALKYL-2-CYCLOBUTENONES
  作者：Takeshi Takeda、Toshio Tsuchida、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1983.549

  日期：1983.4.5

  3-Alkyl-2-cyclobutenones were produced by the sila-Pummerer rearrangement of 1-acetoxy-1-alkyl-3-phenylsulfinyl-3-trimethylsilylcyclobutanes followed by hydrolysis. β-Phenylthio-α,β-and β,γ-unsaturated ketones were major products when the corresponding cyclobutanols were employed.

  3-烷基-2-环丁烯酮是通过 1-乙酰氧基-1-烷基-3-苯基亚磺酰基-3-三甲基甲硅烷基环丁烷的 sila-Pummerer 重排然后水解产生的。当使用相应的环丁醇时，β-苯硫基-α,β-和β,γ-不饱和酮是主要产物。
• TAKEDA, TAKESHI;NAITO, SATORU;ANDO, KAZUO;FUJIWARA, TOORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 967-968
  作者：TAKEDA, TAKESHI、NAITO, SATORU、ANDO, KAZUO、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——