lithium,trimethyl-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane | 62762-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: lithium,trimethyl-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane
• 英文别名: lithium bis(trimethylsilyl)(phenylthio)methylide；lithium bis(trimethylsilyl)phenylthiomethylide；Bis(trimethylsilyl)-thiophenylmethyllithium；(Phenylthio)bis(trimethylsilyl)methyllithium
• CAS: 62762-44-1
• 化学式: C₁₃H₂₃LiSSi₂
• 分子量: 274.504
• InChiKey: IUVWAHHYTKRVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,trimethyl-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 {(E)-2-[6-(2-Methoxy-ethoxy)-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-phenylsulfanyl-vinyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对美登木素生物碱的合成研究（2）一种基于不对称诱导的新策略，该方法是将甲基锂杂共轭加成到吡喃糖基杂烯烃上

  摘要：

  功能化的吡喃糖基杂烯烃4a，13和15接受了显着的非对映选择性的甲基锂加成，形成苏糖加合物，其中之一按照方案I被引入可能的合成中间体，如美登素（1）的3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80065-2
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane 、 正丁基锂 生成 lithium,trimethyl-[phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA, TAKESHI;NAITO, SATORU;ANDO, KAZUO;FUJIWARA, TOORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 967-968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCONJUGATE ADDITION OF LITHIUM ALKYLS TO SUBSTITUTED HETERO-OLEFINS CONJUGATED WITH SULFUR AND SILICON ATOMS
  作者：Minoru Isobe、Masato Kitamura、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1980.331

  日期：1980.3.5

  Lithium alkyls and a lithiated sulfone carbanion readily added to the substituted hetero-olefins conjugated with silicon and sulfonesulfur atoms among other combination of the third (or fourth) row hetero atoms, e.g. Si, Se and S.

  锂烷基和锂化磺酮碳负离子容易与用硅和磺硫原子等其他第三（或第四）周期异原子的替代杂环烯烃发生加成反应，例如 Si、Se 和 S。
• SYNTHETIC STUDIES TOWARD MAYTANSINOIDS PREPARATION OF THE OPTICALLY ACTIVE INTERMEDIATES FROM D-MANNOSE
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Masato Kitamura、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1981.457

  日期：1981.4.5

  Optically active intermediates (15 and 23) for maytansine were synthesized from D-mannose via heteroconjugate addition of methyllithium as a crucial step.

  美登素的光学活性中间体（15 和 23）是由 D-甘露糖通过甲基锂的杂共轭加成作为关键步骤合成的。
• Total synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82936-1

  日期：1981.1

  Optically active Prelog-Djerassi Lactonic Acid was synthesized from D-glucal: the crucial point being the elaboration of the carboxylic group as shown in eq. 1 and 2 which involve the sequential process [i] asymmetric addition of methyl anion onto the hetero-olefin 2, [ii] trapping the carbanion intermediate [E=Li to SePh] and [iii] oxidative hydrolysis of sila-pummerer rearrangement into .

  由D-葡糖醛合成旋光的Prelog-杰拉西乳酸内酯：关键是羧基的精制，如等式1所示。涉及顺序过程的图1和2 [i]在杂烯烃2上不对称地添加甲基阴离子，[ii]捕获碳负离子中间体[E = Li至SePh]，以及[iii]将硅-pummerer重排氧化水解成。
• Cyclopropanes from silyl/sulfur-stabilized carbanions and oxiranes - the interplay of two reaction pathways
  作者：Ernst Schaumann、Carsten Friese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93416-1

  日期：——

  Depending on the sulfur substituent, carbanions 1 react with oxiranes 2 giving either cyclopropanes via a Homo-Peterson reaction or isomers with a shifted phenylthio residue.

  取决于硫取代基，碳负离子1与氧杂环戊烷2反应，通过均一-彼得森反应生成环丙烷，或带有移位的苯硫基残基的异构体。
• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [1] — strategy and synthesis of segment a
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Dong-Lu Bai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86915-5

  日期：1987.1

  The title compound was divided into three retrosynthetic segments A, B and C, by disconnecting two C-C bonds at C- and C-. Segment A for okadaic acid synthesis comprises the carbon skeleton from C-1 through C-14, which was further disconnected at the bonds between C-8 and C-9 into two fragments A1 and A2. Each fragment was synthesized in the optically active form from D-glucose derivatives. Key steps

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。