3,3-dimethyl-2-butanone-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-hydrazide | 64028-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-butanone-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-hydrazide
• 英文别名: N-(3,3-dimethylbutan-2-ylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 64028-01-9
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 380.595
• InChiKey: APIIUYSLIOHABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-butanone-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-hydrazide 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (2S,3S)-2-tert-butyl-3-(1H-indol-3-yl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Substituted Truncated Yuehchukene Analogues.

  摘要：

  简单合成 2-t-butyl-3-(indol-3′-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-6-ol (3) 及其 6-甲氧基 (4) 和 6-乙酰氧基 (5) 衍生物。

  DOI：

  10.1071/c96113
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-butanone-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  醛和酮通过其2,4,6-三异丙基苯磺酰基转化为亚硝酸盐并含有一个额外的碳原子

  摘要：

  脂族和脂环族醛和酮的2,4,6-三异丙基苯磺酰基与氰化钾在沸腾的甲醇溶液中容易反应，以令人满意的收率得到相应的腈（比原始醛或酮多含一个碳原子）。在相同条件下，苯甲醛2,4,6-三异丙基苯磺酰基生成苯乙腈的产率非常低。在某些情况下，可以在羰基化合物和2,4,6-三异丙基苯磺酰肼（11a）中在甲醇溶液中原位生成芳磺酰基，从而构成腈的一锅法制备方法。

  DOI：

  10.1039/p19800001487

文献信息

• Desymmetrizing Hydroformylation with the Aid of a Planar Chiral Catalyst-Directing Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1021/ja0467364

  日期：2004.8.1

  Desymmetrizing hydroformylation of bisalkenyl- and bisallylcarbinols could be achieved employing a chiral substrate-bound catalyst-directing group (o-DPPF) with excellent levels of diastereotopic alkene face and diastereotopic alkene group discrimination to give bifunctionalized chiral aldehydes in enantiomerically pure form.

  双烯基和双烯丙基甲醇的去对称加氢甲酰化可以使用手性底物结合的催化剂导向基团 (o-DPPF) 来实现，该基团具有出色的非对映烯烃面和非对映烯烃基团辨别能力，以得到对映体纯形式的双官能化手性醛。
• Synthesis of Cyclopent [b] Indole System: Synthesis of Yuehchukene Analogue
  作者：Kin-Fai Cheng、Guo-An Cao、Ying-Wah Yu、Yun-Cheung Kong

  DOI：10.1080/00397919408012627

  日期：1994.1

  Abstract A facile synthesis of 2-tert-Butyl-3-(indol-3s'-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent [b]indole (2), a diminished analogue of yuehchukene (1), is described.

  摘要 描述了 2-tert-Butyl-3-(indol-3s'-yl)-1,2,3,4-四氢环戊 [b]indole (2) 的简便合成，它是 yuehchukene (1) 的一种减少的类似物。 .
• Biomimetic methyl transfer to olefins
  作者：M. Julia、C. Marazano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91392-4

  日期：1985.1
• The conversion of aldehydes and ketones via their 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones into nitrites containing one additional carbon atom
  作者：Josef Jiricny、Daniel M. Orere、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19800001487

  日期：——

  2,4,6-Tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones of aliphatic and alicyclic aldehydes and ketones react readily with potassium cyanide in boiling methanol solution to give the corresponding nitriles (containing one more carbon atom than the original aldehyde or ketone) in satisfactory yields. Under the same conditions, benzaldehyde 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazone gives phenylacetonitrile

  脂族和脂环族醛和酮的2,4,6-三异丙基苯磺酰基与氰化钾在沸腾的甲醇溶液中容易反应，以令人满意的收率得到相应的腈（比原始醛或酮多含一个碳原子）。在相同条件下，苯甲醛2,4,6-三异丙基苯磺酰基生成苯乙腈的产率非常低。在某些情况下，可以在羰基化合物和2,4,6-三异丙基苯磺酰肼（11a）中在甲醇溶液中原位生成芳磺酰基，从而构成腈的一锅法制备方法。
• Syntheses of 6-Substituted Truncated Yuehchukene Analogues.
  作者：Kin-Fai Cheng、Man-Ki Cheung、Yun Cheung Kong

  DOI：10.1071/c96113

  日期：——

  Facile syntheses of 2-t-butyl-3-(indol-3′-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-6-ol (3), and its 6-methoxy (4) and 6-acetyloxy (5) derivatives are described.

  简单合成 2-t-butyl-3-(indol-3′-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-6-ol (3) 及其 6-甲氧基 (4) 和 6-乙酰氧基 (5) 衍生物。