tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-4'-methoxybenzyl)amino]butanoate | 1376622-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-4'-methoxybenzyl)amino]butanoate
• CAS: 1376622-69-3
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: LVKURYYJCCZKEM-JBYIUTFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-4'-methoxybenzyl)amino]butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-(4'-methoxyphenyl)-3,4-diacetoxy-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing iodoamination of homoallylic amines for the synthesis of polysubstituted pyrrolidines: application to the asymmetric synthesis of (−)-codonopsinine

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of (E)-configured, N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl protected homoallylic amines upon treatment with 12 and NaHCO3 in MeCN occurs with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give 3-iodopyrrolidines in >99:1 dr. This transformation was used as one of the key steps in the total asymmetric synthesis of (-)-codonopsinine, which was achieved in seven steps (from commercially available tert-butyl crotonate) in 5% overall yield and >99:1 dr. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.045
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 (R)-N-Benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamine 在 正丁基锂 、 (1R)-(−)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以82%的产率得到tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-4'-methoxybenzyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing iodoamination of homoallylic amines for the synthesis of polysubstituted pyrrolidines: application to the asymmetric synthesis of (−)-codonopsinine

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of (E)-configured, N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl protected homoallylic amines upon treatment with 12 and NaHCO3 in MeCN occurs with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give 3-iodopyrrolidines in >99:1 dr. This transformation was used as one of the key steps in the total asymmetric synthesis of (-)-codonopsinine, which was achieved in seven steps (from commercially available tert-butyl crotonate) in 5% overall yield and >99:1 dr. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.045