1-溴-5-甲氧基-4-[[三异丙基硅烷基]氧基]萘 | 1319715-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-5-甲氧基-4-[[三异丙基硅烷基]氧基]萘
• 英文名称: (4-Bromo-8-methoxynaphthalen-1-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (4-bromo-8-methoxynaphthalen-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1319715-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 409.439
• InChiKey: UNKQLEZFAWTNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-5-甲氧基-4-[[三异丙基硅烷基]氧基]萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 [2-(1,1-Dimethoxyethyl)phenyl]-[5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-8-[5-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton

  摘要：

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.

  DOI：

  10.1021/ol2015847
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1-溴-5-甲氧基-4-[[三异丙基硅烷基]氧基]萘
  参考文献：
  名称：

  生物活性真菌天然产物达地醌的合成

  摘要：

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153877

文献信息

• A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton
  作者：Yukai Fan、Pengju Feng、Mao Liu、Hongjie Pan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol2015847

  日期：2011.9.2

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.
• Synthesis of the bioactive fungal natural product daldiquinone
  作者：Dilgam Ahmadli、Yunus Emre Türkmen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153877

  日期：2022.6

  We report the first total synthesis of the biologically active fungal natural product daldiquinone (5), which was accomplished with a longest linear sequence of 8 steps in 41% overall yield. The construction of the unsymmetrical binaphthalene core was realized by a Suzuki-Miyaura cross-coupling in 88% yield on gram scale. Oxidation of naphthol 17 with IBX afforded the key naphthoquinone intermediate

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。