1,3-二溴-2-苯基丙-1-烯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-2-苯基丙-1-烯
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-phenylprop-1-ene
• 英文别名: 1,3-Dibromoprop-1-en-2-ylbenzene；1,3-dibromoprop-1-en-2-ylbenzene
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: ASEOPQJZCKFNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-2-苯基丙-1-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  （4 + 2）用苯乙烯基溴化物环合β-酮砜合成1-芳基四氢萘和1-芳基萘

  摘要：

  通过（1）K 2 CO 3介导的β-酮砜3的α-苯乙烯化与溴代苯乙烯基溴化物4和（2）立体控制的NaBH 4的合成，已开发出一种新的途径来合成各种取代的1-芳基四氢萘6和1-芳基萘8促进的所得γ-烯酮5还原，然后分别在rt / 5 h和回流/ 10 h条件下进行BF 3 ·OEt 2催化的相应γ-烯醇7的分子内环化反应。6和8的关键结构通过X射线晶体学分析证实。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00603
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-二溴-2-苯基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  （4 + 2）用苯乙烯基溴化物环合β-酮砜合成1-芳基四氢萘和1-芳基萘

  摘要：

  通过（1）K 2 CO 3介导的β-酮砜3的α-苯乙烯化与溴代苯乙烯基溴化物4和（2）立体控制的NaBH 4的合成，已开发出一种新的途径来合成各种取代的1-芳基四氢萘6和1-芳基萘8促进的所得γ-烯酮5还原，然后分别在rt / 5 h和回流/ 10 h条件下进行BF 3 ·OEt 2催化的相应γ-烯醇7的分子内环化反应。6和8的关键结构通过X射线晶体学分析证实。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00603

文献信息

• Thermolytic Synthesis of Naphthalenes via Intramolecular Cyclocondensation of o-Phenylallylbenzaldehydes
  作者：Meng-Yang Chang、Nai-Chen Hsueh

  DOI：10.1055/s-0037-1610175

  日期：2018.9

  refluxing decalin is reported. The facile and easy-to-operate thermolytic rearrangement procedure generates substituted naphthalenes in good to excellent yields. The development of intramolecular carbonyl-ene type cyclocondensation of oxygenated o-phenylallylbenzaldehydes in refluxing decalin is reported. The facile and easy-to-operate thermolytic rearrangement procedure generates substituted naphthalenes

  摘要 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。
• Gopal, D.; Rajagopalan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 401
  作者：Gopal, D.、Rajagopalan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Aryltetralins and 1-Arylnaphthalenes via (4 + 2) Annulation of β-Ketosulfones with Styryl Bromides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00603

  日期：2016.4.1

  A novel route has been developed for the synthesis of various substituted 1-aryltetralins 6 and 1-arylnaphthalenes 8 via (1) K2CO3-mediated α-styrylation of β-ketosulfones 3 with bromostyryl bromides 4 and (2) stereocontrolled NaBH4-promoted reduction of the resulting γ-alkenones 5, followed by BF3·OEt2-catalyzed intramolecular annulation of the corresponding γ-alkenols 7 under rt/5 h and reflux/10

  通过（1）K 2 CO 3介导的β-酮砜3的α-苯乙烯化与溴代苯乙烯基溴化物4和（2）立体控制的NaBH 4的合成，已开发出一种新的途径来合成各种取代的1-芳基四氢萘6和1-芳基萘8促进的所得γ-烯酮5还原，然后分别在rt / 5 h和回流/ 10 h条件下进行BF 3 ·OEt 2催化的相应γ-烯醇7的分子内环化反应。6和8的关键结构通过X射线晶体学分析证实。已经提出了一种合理的机制。