1,3-二溴-2-萘酚 | 30478-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二溴-2-萘酚
• 英文名称: 1,3-dibromonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1,3-Dibromonaphthalene-2-ol
• CAS: 30478-89-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O
• 分子量: 301.965
• InChiKey: BPABLEVYTPZMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  327.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-2-萘酚 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 alkaline solution 作用下， 生成 2-溴-3-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Fries; Schimmelschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 245,271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 dibromamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到1,3-二溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  在没有任何催化剂的情况下使用 TsNBr2 快速和完全溴化芳族化合物

  摘要：

  摘要 N,N-二溴对甲苯磺酰胺(TsNBr2)是一种用于芳香族化合物溴化的新型试剂。反应速度极快，在环境温度下瞬间完成，只生成相应的多溴化产物。该程序适用于各种苯酚、苯甲醚和苯胺，以优异的收率得到相应的多溴化化合物作为单一产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.956367

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Pyrazole derivatives useful in the treatment of hyper-proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20040180891A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to pyrazole derivatives of 1 that are useful for treating hyper-proliferative disorders and angiogenesis dependent disorders.

  这项发明涉及一种对治疗高增殖性疾病和依赖血管生成的疾病有用的1-吡唑衍生物。
• [DMAPBr]⁺Br^-; A New Specific Electrophilic Bromine Transfer Reagent for Highly Ring Activated Aromatic Compounds in Water
  作者：Swathi Thangalipalli、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1080/00304948.2022.2124820

  日期：2023.3.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 2, 2023)

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）
• A thermo-regulated highly regioselective mono and dihalogenations of phenols and anilines in water employing new Lewis base adducts (LBAs) [DBUBr]⁺Br⁻ and [DBUI]⁺I⁻ as green reagents: a simple approach
  作者：Vijayalaxmi Gavinolla、Swathi Thangalipalli、Siddarama Goud Bandalla、Ramaraju Panduga、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1039/d3nj03370h

  日期：——

  an operationally simple temperature-dependant regioselective halogenation of phenols and anilines in water using readily accessible and highly stable Lewis base adducts (LBAs) is reported. These newly discovered LBAs [DBUBr]+Br− and [DBUI]+I− are compatible with a wide range of substrates for regioselective brominations and iodinations with excellent yields (up to 95%), and the products were directly

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。