7-Chloro-4-(oxolan-2-ylmethyl)-1,4-benzoxazin-3-one | 1040236-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-Chloro-4-(oxolan-2-ylmethyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 7-chloro-4-(oxolan-2-ylmethyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1040236-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: RGTRBEVUMOSNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-Chloro-4-(oxolan-2-ylmethyl)-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排法合成苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一抗微生物活性

  摘要：

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9360-z

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement
  作者：Hua Zuo、Lijuan Meng、Manjunath Ghate、Kyu-Hyeon Hwang、Yong Kweon Cho、S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.120

  日期：2008.6

  An efficient method for the synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement using a microwave-assisted one-pot, three-step reaction has been developed. Various benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones are obtained in good yields (55–86%) from the corresponding substituted 2-chlorophenols and primary amines in short reaction time (18–40 min).

  微波辅助一锅三步反应通过Smiles重排合成苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-的有效方法得到了发展。在较短的反应时间（18-40分钟）内，从相应的取代的2-氯酚和伯胺中可得到高产率（55-86％）的各种苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一。 。