1-chloro-9-methyl-9H-β-carboline | 102337-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-9-methyl-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-chloro-9-methyl-9H-β-carboline；1-Chlor-9-methyl-9H-β-carbolin；1-Chloro-9-methyl-9h-pyrido[3,4-b]indole；1-chloro-9-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 102337-42-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: CZSLCEWUPWYCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-9-methyl-9H-β-carboline 生成 1-Ethoxy-9-methylpyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  BARKER, M. D.;WOODWARD, P. R.;LEWIS, J. R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methylindole-2-carboxamide 生成 1-chloro-9-methyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  BARKER, M. D.;WOODWARD, P. R.;LEWIS, J. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution: the synthesis of 7-amino-6-azaindoles
  作者：Maxim A. Nechayev、Nikolay Yu. Gorobets、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Sergiy M. Kovalenko

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.057

  日期：2015.2

  Derivatives of 7-amino-6-azaindole containing variable substituent in the amino group were synthesized via acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution (SNHetarH+) using 7-chloro-6-azaindoles as substrates and aliphatic and aromatic amines as nucleophiles. The protonation of the pyridine nitrogen in the starting 7-chloro-6-azaindoles is presumed to be the key stage of the reaction mechanism

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。
• B-CARBOLINE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Rommelspacher Hans

  公开号：US20100143474A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The embodiments relate to derivatives of 9-alkyl-β-carboline, their production and pharmaceutical compositions containing these 9-alkyl-β-carboline derivatives. Further, the use of 9-alkyl-β-carboline derivatives and pharmaceutical compositions for the treatment and prevention of movement disorders, neurodegenerative diseases, Alzheimer's disease and Parkinson's disease is described. Additionally, these effects can be utilized for the cultivation of cells such as dopaminergic cells or stem cells which shall be engrafted for the treatment of Parkinson's disease.

  本实施例涉及9-烷基-β-咔啉衍生物及其制备以及含有这些9-烷基-β-咔啉衍生物的药物组合物。此外，描述了利用9-烷基-β-咔啉衍生物和药物组合物治疗和预防运动障碍、神经退行性疾病、阿尔茨海默病和帕金森病的方法。此外，这些效果可用于培养细胞，如多巴胺能细胞或干细胞，这些细胞将被移植用于治疗帕金森病。
• Kermack; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1896
  作者：Kermack、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• 64. Attempts to find new antimalarials. Part XVI. Synthesis of some derivatives of 4-carboline and 5 : 6-benz-4-carboline
  作者：William O. Kermack、Walter Tebrich

  DOI：10.1039/jr9400000314

  日期：——
• VERWENDUNG VON ß-CARBOLINEN ZUR BEHANDLUNG VON NEURODEGENERATIVEN ERKRANKUNGEN
  申请人：Ellneuroxx Ltd.

  公开号：EP2125812B2

  公开（公告）日：2016-05-25